(Z)-5-Iodo-7-methoxymethoxy-6-methyl-hept-5-en-1-ol | 406714-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-Iodo-7-methoxymethoxy-6-methyl-hept-5-en-1-ol
• CAS: 406714-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₃
• 分子量: 314.164
• InChiKey: ICUYUPKTEUHOQJ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Iodo-7-methoxymethoxy-6-methyl-hept-5-en-1-ol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-4,5,6,7,9,10-hexahydro-2H-1-oxa-7a-aza-cyclopenta[d]azulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-stemonamide and (±)-isostemonamide

  摘要：

  Two different approaches to the alkaloids stemonamide and isostemonamide using N-acyliminium chemistry are described. The approach using an aldol spirocyclization to construct the second contiguous spirocenter was successful. The total synthesis of these products was completed by 1,4-addition of an appropriate side chain, alpha -methylenation by Mannich reaction, double bond isomerization and closure of the azepine ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01138-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Iodo-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hept-2-en-1-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-5-Iodo-7-methoxymethoxy-6-methyl-hept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-stemonamide and (±)-isostemonamide

  摘要：

  Two different approaches to the alkaloids stemonamide and isostemonamide using N-acyliminium chemistry are described. The approach using an aldol spirocyclization to construct the second contiguous spirocenter was successful. The total synthesis of these products was completed by 1,4-addition of an appropriate side chain, alpha -methylenation by Mannich reaction, double bond isomerization and closure of the azepine ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01138-3