3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one | 1393598-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-methylimidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 1393598-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O
• 分子量: 243.24
• InChiKey: LPYJUHKSHAEHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-3-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Way to Imidazo[4,5-b] and [4,5-c]Pyridine-2-ones via Cascade Ureidation/Palladium-Catalyzed Cyclization

  摘要：

  We developed an efficient one-pot tandem carbamoyl chloride amination and palladium-catalyzed intramolecular urea cyclization, which furnished high-throughput access to imidazo[4,5-b]pyridine-2-one and related imidazo[4,5-c]pyridine-2-one ring systems. Moderate to excellent yields were reported.

  DOI：

  10.1021/co300078f

文献信息

• Pd(II)/Ag(I)-Promoted One-Pot Synthesis of Cyclic Ureas from (Hetero)Aromatic Amines and Isocyanates
  作者：So Won Youn、Yi Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03151

  日期：2016.12.2

  A simple and facile one-pot reaction has been developed to afford a diverse range of N,N′-disubstituted benzimidazolones and imidazopyridinones containing two differently substituted N atoms. A cooperative Pd(II)/Ag(I) system promotes the sequential addition/intramolecular C–H amidation reaction of (hetero)aromatic amines and isocyanates, leading to the formation of two C–N bonds. A mechanism involving

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。