4-[(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxymethoxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one | 929207-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxymethoxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one
• CAS: 929207-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₈
• 分子量: 334.367
• InChiKey: WBQVTGBEEFPSSC-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxymethoxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(4S,5R)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]-(methoxymethoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Direct Entry to Carbasugars: Asymmetric Synthesis of 1-epi-(+)-MK7607

  摘要：

  本文呈现了一种简短且灵活的5a-碳水糖的合成方法。利用脯氨酸催化的醇缩反应与环闭合聚合反应的结合，以七个步骤合成了1-epi-(+)-MK7607，总体产率为23%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956495
• 作为产物：
  描述：

  4-[(5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxymethoxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以99%的产率得到4-[(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxymethoxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Direct Entry to Carbasugars: Asymmetric Synthesis of 1-epi-(+)-MK7607

  摘要：

  本文呈现了一种简短且灵活的5a-碳水糖的合成方法。利用脯氨酸催化的醇缩反应与环闭合聚合反应的结合，以七个步骤合成了1-epi-(+)-MK7607，总体产率为23%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956495