4-甲基戊-4-烯-2-酮 | 3744-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基戊-4-烯-2-酮
• 英文名称: 4-methylpent-4-en-2-one
• 英文别名: isomesityl oxide；4-methyl-4-penten-2-one；4-penten-2-one, 4-methyl-
• CAS: 3744-02-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: VADUDTKCGJKNDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -72.6°C
• 沸点：
  138.68°C (estimate)
• 密度：
  0.8411
• LogP：
  1.160
• 蒸汽压力：
  15.08 mmHg
• 保留指数：
  790

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基戊-4-烯-2-酮 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以82%的产率得到4-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂对铜（I）催化的αβ-不饱和羰基化合物的共轭还原

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，在–78°C下，CuI催化LiAlH 4有效地共轭还原αβ-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39800001013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 二环己胺 作用下， 生成 4-甲基戊-4-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对氧化铝的反应。第一次交流：丙酮转化为氧化铝

  摘要：

  在不同条件下研究了丙酮 (1) 在不同氧化铝上的转化率。出现的物质使用参考物质进行鉴定，并使用薄层色谱和气液色谱进行检测。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050604

文献信息

• [EN] NAPHT- 2 -YLACETIC ACID DERIVATIVES TO TREAT AIDS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE NAPHT-2-YLACÉTIQUE DANS LE TRAITEMENT DU SIDA
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012003497A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds of formula (I).

  这项发明提供了如下式（I）的化合物或其盐。该发明还提供了包括如下式I的化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，用于制备如下式I化合物的有用中间体，以及使用如下式（I）化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物发生艾滋病或ARC症状的治疗方法。
• Tandem Nucleophilic Addition/Oxy-2-azonia-Cope Rearrangement for the Formation of Homoallylic Amides and Lactams: Total Synthesis and Structural Verification of Motuporamine G
  作者：Lijun Zhou、Zhiming Li、Yue Zou、Quanrui Wang、Italo A. Sanhueza、Franziska Schoenebeck、Andreas Goeke

  DOI：10.1021/ja310002m

  日期：2012.12.12

  oxy-2-azonia-Cope rearrangements give homoallylic amides. In the case of 2-vinylcycloalkanones, the process results in ring enlargement, providing a novel route to 9- to 16-membered lactams. The preparative significance of this protocol was evidenced by a short synthesis of macrocyclic alkaloid motuporamine G. The stereochemistry-defining step of this oxy-azonia-Cope rearrangement was further studied

  在路易斯酸的存在下，β,γ-不饱和酮和肟或亚胺进行亲核加成以产生两性离子中间体，随后的氧-2-偶氮-科普重排得到高烯丙基酰胺。在 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，为 9 至 16 元内酰胺提供了一条新途径。该协议的制备意义由大环生物碱莫托泊明 G 的短合成证明。此 oxy-azonia-Cope 重排的立体化学定义步骤进一步计算研究。尽管在两性离子中间体的形成过程中存在高能预平衡，但 [3,3]-σ 步骤是决定速率和产物的步骤。椅子状过渡状态通常比船状过渡状态更受欢迎。
• Irreversible Oxy-2-azonia-Cope Rearrangements for the Synthesis of Functionalized Allyl α-Amino Acid Derivatives
  作者：Wenbo Mu、Lijun Zhou、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/ejoc.201301818

  日期：2014.4

  A general method to synthesize functionalized allyl α-amino acid derivatives through an irreversible oxy-2-azonia-Cope rearrangement is reported. In the presence of AlCl3, the reaction of imino ethyl glyoxalates with various β,γ-unsaturated ketones furnished the corresponding allyl α-amino acid derivatives. The key to the success of this method is the amide bond formation, which makes the rearrangement

  报道了通过不可逆 oxy-2-azonia-Cope 重排合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的一般方法。在AlCl3存在下，亚氨基乙醛酸乙酯与各种β,γ-不饱和酮反应生成相应的烯丙基α-氨基酸衍生物。这种方法成功的关键是酰胺键的形成，这使得重排不可逆。该反应系统构成了合成不寻常的烯丙基甘氨酸衍生物的新策略，这些衍生物是有价值的合成中间体。还进行了该反应的有效且操作简单的三组分版本。
• Au- and Pt-Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes to Cyclohexadienes with a Broad Alkyne Scope
  作者：Jianwei Sun、Matthew P. Conley、Liming Zhang、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja063384n

  日期：2006.8.1

  Elucidation of this unusual reaction mechanism enabled us, in turn, to significantly expand the scope of the cycloisomerization by incorporation of a quaternary center at the C(3) position of the enyne. Indeed, we established that PtCl(2) (5 mol %) efficiently catalyzed the cycloisomerizations of 1,5-enynes containing terminal, internal, and arene-conjugated alkynes. Since a variety of 1,5-enynes are readily

  我们描述了金和铂催化的 1,5-烯炔环异构化的发展。这种催化过程显示出广泛的炔烃范围，并提供了一系列高度官能化的 1,4- 和 1,3- 环己二烯。在 1-siloxy-1-yne-5-enes 的情况下，反应在环境温度下被 AuCl（1 mol%）有效催化，得到甲硅烷氧基环己二烯或相应的 1,2- 和 1,3-环己烯酮。原脱甲硅烷化。我们建议该反应通过涉及一系列 1,2-烷基转移的新机制进行。反过来，阐明这种不寻常的反应机制使我们能够通过在烯炔的 C(3) 位置加入季铵中心来显着扩大环异构化的范围。事实上，我们确定 PtCl(2) (5 mol %) 有效地催化了 1 的环异构化，包含末端、内部和芳烃共轭炔的 5-烯炔。由于各种 1,5-烯炔很容易获得，环异构化为许多后续合成应用提供了广泛的高取代环己二烯的快速方法。
• Acetone condensation over CaO—SnO2 catalyst
  作者：A. E. Koklin、G. M. Hasyanova、L. M. Glukhov、V. I. Bogdan

  DOI：10.1007/s11172-017-1760-5

  日期：2017.3

  Aldol condensation of acetone was studied over solid base CaO—SnO2 catalyst in the 300—450 °C temperature range and at 15—75 atm pressure in a fixed-bed reactor. The main products are mesityl oxide and isophorone. The high stability of CaO—SnO2 catalyst performance was observed at pressure of 75 atm giving the acetone conversion of 36—41%. Increase in the temperature and pressure led to a simultaneous

  在固定床反应器中，在 300-450 °C 的温度范围和 15-75 个大气压下，在固体碱 CaO-SnO2 催化剂上研究了丙酮的羟醛缩合反应。主要产品有异佛尔酮和异佛尔酮。在 75 个大气压的压力下观察到 CaO-SnO2 催化剂性能的高稳定性，丙酮转化率为 36-41%。温度和压力的增加导致丙酮转化率的同时增加。在 400 °C、75 atm 和 8.1 gh–1（g 催化剂）–1 的丙酮流速下实现了 41% 的最大转化率。

表征谱图