7-fluoroindole-5-carboxylic acid | 256935-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoroindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 7-fluoro-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 256935-99-6
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: MYXBVKCHUTXDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  418.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoroindole-5-carboxylic acid 、 2-amino-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethanol; hydrochloride 在 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-fluoro-indole-5-carboxylic acid (N-[2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) ethyl]) amide
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline antiproliferative agents

  摘要：

  具有化学式I的化合物对治疗癌症有用。还公开了包含化学式I化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗癌症的方法。

  公开号：

  US06228868B1
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 在 LiOH 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-fluoroindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline antiproliferative agents

  摘要：

  具有化学式I的化合物对治疗癌症有用。还公开了包含化学式I化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗癌症的方法。

  公开号：

  US06228868B1

文献信息

• DI-AZETIDINYL DIAMIDE AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120058986A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Q and Z are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中Q和Z在此处定义。
• In Search of Simplicity and Flexibility: A Rational Access to Twelve Fluoroindolecarboxylic Acids
  作者：Manfred Schlosser、Assunta Ginanneschi、Frédéric Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.200600118

  日期：2006.7

  a basicity gradient-driven selective migration of the heavy halogen. An unexpected finding on the way to the target compds. were the rigorously site-selective metalation of the 5-fluoro-N-(trialkylsilyl)indole (exclusive deprotonation of the 4-position). The fluoroindoles, although previously known, were accessed more conveniently from suitably substituted nitrobenzenes using the Bartoli or the Leimgruber-Batcho

  所有十二个在苯并环上带有氟取代基和羧基的吲哚羧酸已经被制备出来。直接来自相应的氟吲哚或氯化衍生物。通过氢/金属置换（“金属化”），或通过卤素/金属置换从溴或碘氟吲哚中提取，有机金属中间体每次都被二氧化碳捕获。在大多数情况下，尽管不是所有情况，五元环中的氮原子必须由三烷基甲硅烷基保护。一些溴或碘氟吲哚成功地经受了重卤素的碱性梯度驱动的选择性迁移。在通往目标化合物的途中意外发现。是 5-氟-N-（三烷基甲硅烷基）吲哚的严格位点选择性金属化（4-位的独家去质子化）。氟吲哚虽然以前是已知的，但可以使用 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 方法从适当取代的硝基苯中更方便地获得。精心设计了一种新的非常有吸引力的吲哚合成，包括 N-酰基保护的苯胺的邻位锂化，然后是邻位甲酰化、Wittig 氯亚甲基化和碱催化环化，并伴有脱氯化氢。这五个连续的步骤可以简化为一个方便的一锅协议。[在 SciFinder
• OXOPIPERAZINE-AZETIDINE AMIDES AND OXODIAZEPINE-AZETIDINE AMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120077797A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (Ia) and Formula (Ib) as follows: wherein Y, Z, and n are defined herein; and wherein Y b and Z b are as defined herein.

  本文披露了用于治疗各种疾病、综合症、状况和障碍，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物及其对映体、二对映体和药学上可接受的盐由以下的化学式(Ia)和化学式(Ib)表示：其中Y、Z和n在此定义；以及其中Yband Zbare如此定义。
• [EN] AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] AZÉTIDINYL DIAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010124082A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I), wherein Y, Z, R1, and s are defined herein.

  公开了用于治疗各种疾病、综合症、状况和障碍，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由式（I）表示，其中Y、Z、R1和s在此定义。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLINES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] ANTIPROLIFERANTS A BASE D'OXAZOLINES SUBSTITUEES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000006556A1

  公开（公告）日：2000-02-10

  Compounds having Formula (I) are useful for treating cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), and methods of treating cancer in a mammal.

  具有化学式（I）的化合物对于治疗癌症是有用的。本发明还揭示了包含化学式（I）化合物的制药组合物以及治疗哺乳动物癌症的方法。