3-(2-hydroxy-5-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 93513-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-5-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 93513-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₂
• 分子量: 350.156
• InChiKey: DSCGLKGOGSVLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(2-iodo-9H-xanthen-9-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-substituted xanthenes by the condensation of arynes with ortho-hydroxychalcones

  摘要：

  The reaction of o-(trimethylsilyl)aryl triflates, CsF, and o-hydroxychalcones affords a general and efficient way to prepare biologically interesting 9-substituted xanthenes. This chemistry presumably proceeds by the tandem intermolecular nucleophilic attack of the phenoxide of the chalcone on the aryne and subsequent intramolecular Michael addition. The introduction of an external base, Cs2CO3, has proven beneficial in this reaction. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.072
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxy-5-iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromenopyrroles (Azacoumestans) from Functionalized Enones and Alkyl Isocyanoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01655

文献信息

• A combination of polarity reversal, Diels–Alder cycloaddition and skeletal remodeling to access pyridine-fused nitrones
  作者：Huabin Han、Chaoyang Li、Xinyue Niu、Yuxia Wang、Wenjing Zhang、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d2cc00155a

  日期：——

  An unprecedented cascade strategy consisting of polarity reversal, normal electron-demand Diels–Alder cycloaddition and skeletal remodeling was developed to construct novel pyridine-fused nitrones in up to 82% yield. The key to the success was the umpolung process, which transformed the electron-deficient 3-nitropyridinium ring into a reactive, π-extended cyclic nitroalkene, serving as a rarely reported

  开发了一种前所未有的级联策略，包括极性反转、正常电子需求 Diels-Alder 环加成和骨架重塑，以构建新的吡啶稠合硝酮，产率高达 82%。成功的关键是 umpolung 过程，它将缺电子的 3-硝基吡啶环转化为反应性的 π 扩展环状硝基烯烃，作为一种很少报道的杂二烯参与正常的 Diels-Alder 环加成反应。