allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside | 1245641-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)Fuc2Ac4Ac(a)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1245641-26-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₆
• 分子量: 618.589
• InChiKey: RTGPONXDSMZWDL-WGCZPNIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.495
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.495