2-Methyl-tricyclo<5,3,0^1,7,0^2,7>decanon-(10) | 5771-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-tricyclo<5,3,0^1,7,0^2,7>decanon-(10)
• 英文别名: 2-Methyl-tricyclo<5.3.0.0^2,7>decanon-(10)；6-Methyl-5,6-tetramethylen-bicyclo<3.1.0>hexanon-(2)；5,6-Cyclohexano-6-methyl-bicyclo<3,1,0>hexan-2-on；2-Methyl-tricyclo[5.3.0.0^2,7]decanon-(10)；6-Methyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-4-one
• CAS: 5771-64-2；117856-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: RVXDNPXKGZSOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(4aH)-naphthalenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Methyl-tricyclo<5,3,0^1,7,0^2,7>decanon-(10)
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。52. Mitteilung [1]。祖尔Photochemie冯α，β-ungesättigtencyclischen Ketonen：Spezifische Reaktionen DER Ñ，π* - UNDπ，π*-Triplettzustände冯O-乙酰基睾酮UND 10-甲基Δ 1,9 -octalon-（2）

  摘要：

  共轭环己烯酮O-乙酰基睾酮（的光化学1）和10-甲基Δ 1,9 -octalone-（2）（24）进行了详细调查。两种酮的反应路径的选择在很大程度上取决于所用的溶剂。在叔丁醇中，达到了光平稳平衡1 solely 3，该平衡仅由平行重排1 5耗尽（图1；有关这些反应的更早结果，请参见[2a] [6] [7]）。在苯中，发生双键移位1 16（图3），这是由于作为主要的光化学过程，被激发的酮的氧从基态酮中夺取了氢。在甲苯中，主要反应是通过向烯酮的β-碳中加氢而引入溶剂（图17 1，图4），伴随着双键转移和作为次要反应的饱和二氢酮的形成。与先前的报道[19]部分相反，双环烯酮24的光化学转化表现出相似的溶剂依赖性。相应的产品25 – 29汇总在表5和表1中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520414

文献信息

• Alkyl-substitution effects in the photochemistry of 2-cyclohexenenones
  作者：William G. Dauben、Gary W. Shaffer、Noel D. Vietmeyer

  DOI：10.1021/jo01275a013

  日期：1968.11
• Electron Transfer Mediated Photoreductions of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Richard S. Givens、Rominder Singh、Jieyou Xue、Young-Hee Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97173-9

  日期：1990.1
• Intramolecular Reactions of Olefinic Diazo Ketones¹
  作者：Maged M. Fawzi、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/jo01343a018

  日期：1966.5