[((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-butyryl)-(2,2-dimethoxy-ethyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester | 1026636-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-butyryl)-(2,2-dimethoxy-ethyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[2,2-dimethoxyethyl-[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]acetate
• CAS: 1026636-40-7
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₉
• 分子量: 553.653
• InChiKey: XPYQGTOCKVWWTP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-butyryl)-(2,2-dimethoxy-ethyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-tert-butoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)丁酸 、 (2,2-dimethoxyethyl)aminoacetic acid tert-butyl ester 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-butyryl)-(2,2-dimethoxy-ethyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345