3-cyano-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine | 96428-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-cyano-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile；SCH-28080；2-Methyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 96428-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: ABLMLHNYPPMBHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.25h， 生成 2-methyl-8-[(2,3,6-trifluorobenzyl)oxy]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  3-(PYRIMIDINE-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES

  摘要：

  本申请涉及新颖的3-(嘧啶-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶，其制备方法，其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20160347770A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苄氧基吡啶 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 3-cyano-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• 3-(PYRIMIDIN-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3107920A1

  公开（公告）日：2016-12-28
• US9688699B2
  申请人：——

  公开号：US9688699B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [DE] 3-(PYRIMIDIN-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE<br/>[EN] 3-(PYRIMIDINE-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES<br/>[FR] 3-(PYRIMIDIN-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015124544A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  3-(Pyrimidin-2-yl)imidazo[l,2-a]pyridine und ihre Verwendung Die vorliegende Anmeldung betrifft neue 3-(Pyrimidin-2-yl) imidazo[l,2-a]pyridine der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von kardiovaskulären Erkrankungen.
• 3-(PYRIMIDINE-2-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES
  申请人：BAYER FHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160347770A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present application relates to novel 3-(pyrimidin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridines, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的3-(嘧啶-2-基)咪唑并[1,2-a]吡啶，其制备方法，其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Antiulcer agents. 1. Gastric antisecretory and cytoprotective properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：James J. Kaminski、James A. Bristol、Chester Puchalski、Raymond G. Lovey、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Martin S. Domalski

  DOI：10.1021/jm00145a006

  日期：1985.7

  A novel class of antiulcer agents, the substituted imidazo[1,2-a]pyridines, is described. The present compounds are not histamine (H2) receptor antagonists nor are they prostaglandin analogues, yet they exhibit both gastric antisecretory and cytoprotective properties. The mechanism of gastric antisecretory activity may involve inhibition of the H+/K+-ATPase enzyme. Structure-activity studies led to

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。