4-iodo-1-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-1H-benzotriazole | 1562472-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-1-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 4-Iodo-1-(2-iodo-4-methoxyphenyl)benzotriazole
• CAS: 1562472-99-4
• 化学式: C₁₃H₉I₂N₃O
• 分子量: 477.043
• InChiKey: CRFNYNFUVIWHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4-iodo-1-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-1H-benzotriazole 、 4-iodo-1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles

  摘要：

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。

  DOI：

  10.1039/c3ob42380h