6-[(4S,5R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoic acid | 316807-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[(4S,5R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoic acid
• CAS: 316807-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: CIFCKMHCWBLKFD-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-[(4S,5R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoic acid 在 palladium dihydroxide 硫酸 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(+/-)-6-(5c-methyl-2-oxo-imidazolidin-4r-yl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Phenyloxazolidin-2-one 与硝基烯烃的共轭加成合成脱硫生物素的非对映异构体

  摘要：

  天然 D-脱硫生物素及其三种立体异构体由单个硝基烯烃 2 制备。 (R)-4-苯基恶唑烷-2-one 3 到 2 的钾盐的共轭加成产生两种非对映异构硝基化合物 6 和 7。它们的对映体是从 (S)-3 制备。这些化合物在三个类似的步骤中被转化为脱硫生物素异构体作为它们的甲酯。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3575::aid-ejoc3575>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 水 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 6-[(4S,5R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Phenyloxazolidin-2-one 与硝基烯烃的共轭加成合成脱硫生物素的非对映异构体

  摘要：

  天然 D-脱硫生物素及其三种立体异构体由单个硝基烯烃 2 制备。 (R)-4-苯基恶唑烷-2-one 3 到 2 的钾盐的共轭加成产生两种非对映异构硝基化合物 6 和 7。它们的对映体是从 (S)-3 制备。这些化合物在三个类似的步骤中被转化为脱硫生物素异构体作为它们的甲酯。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3575::aid-ejoc3575>3.0.co;2-r