(3aR,5S,6aR)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 281670-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 281670-28-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: PYUWYYFRJUUBKE-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-1-[2-[[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-[(4S,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C15–C28（CD）螺缩醛部分的合成

  摘要：

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00237-9
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,5S,6aR)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C15–C28（CD）螺缩醛部分的合成

  摘要：

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00237-9

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Linear Diarylheptanoids and their Enantiomers and Antiproliferative Activity Studies
  作者：Kasireddy Sudarshan、Govindaraj Perumal、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1002/ejoc.201801211

  日期：2018.12.6

  A new route for the synthesis of unsymmetrical linear diarylheptanoids 1 and their enantiomers 2 via a common electrophilic intermediate 3 is presented using acyl anion chemistry and Wittig olefination. The cytotoxic activity of all the synthesized linear diarylheptanoids is tested.

  使用酰基阴离子化学和Wittig烯烃化反应，提出了一种通过常见的亲电子中间体3合成不对称线性二芳基庚烷类化合物1及其对映异构体2的新途径。测试所有合成的线性二芳基庚烷的细胞毒活性。
• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): synthesis of the C15–C28 (CD) spiroacetal portion
  作者：Takeshi Terauchi、Taro Terauchi、Ippei Sato、Tomoharu Tsukada、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00237-9

  日期：2000.4

  The C15–C28 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate, d-arabitol, and diacetone-d-glucose via dithiane couplings with epoxides as the key segment coupling process.

  高度催乳素（海绵抑素）的C15–C28部分是由（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯，d-阿拉伯糖醇和双丙酮-d-葡萄糖通过二噻吩偶联并以环氧化物为关键片段偶联而制备的。过程。