[1,1'-bi(cyclohexan)]-2-ol | 58879-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,1'-bi(cyclohexan)]-2-ol
• 英文别名: 2-cyclohexycyclohexanol；(+/-)-2t-cyclohexyl-cyclohexan-r-ol；(+/-)-trans-2-Hydroxy-bicyclohexyl；trans-Bicyclohexyl-2-ol；trans-1-Cyclohexyl-cyclohexanol-(2)；rac-(1R,2S)-2-cyclohexylcyclohexan-1-ol；(1R,2S)-2-cyclohexylcyclohexan-1-ol
• CAS: 58879-21-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: YTWWBKKPWACPPB-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9956 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-bi(cyclohexan)]-2-ol 在 Candia antarctica Lipase B 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R)-[1,1'-bi(cyclohexan)]-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过螺旋手性阴离子的不对称诱导：Oxocarbenium 离子的对映选择性 PCCP Brønsted 酸催化逆电子需求 Diels-Alder 环加成

  摘要：

  描述了水杨醛缩醛衍生的氧代碳鎓离子和乙烯基醚的对映选择性催化逆电子需求 Diels-Alder 反应，以生成 2,4-二氧色满。发现手性五羧基环戊二烯 (PCCP) 酸对多种底物有效。计算和 X 射线晶体学分析支持独特的假设，即具有点手性诱导的螺旋手性的阴离子决定了该反应中立体化学的绝对意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00260
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-cyclohexylcyclohexyl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.84 g的产率得到[1,1'-bi(cyclohexan)]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过螺旋手性阴离子的不对称诱导：Oxocarbenium 离子的对映选择性 PCCP Brønsted 酸催化逆电子需求 Diels-Alder 环加成

  摘要：

  描述了水杨醛缩醛衍生的氧代碳鎓离子和乙烯基醚的对映选择性催化逆电子需求 Diels-Alder 反应，以生成 2,4-二氧色满。发现手性五羧基环戊二烯 (PCCP) 酸对多种底物有效。计算和 X 射线晶体学分析支持独特的假设，即具有点手性诱导的螺旋手性的阴离子决定了该反应中立体化学的绝对意义。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00260

文献信息

• New Strategies in Carbonylation Chemistry:  The Synthesis of δ-Lactones from Saturated Alcohols and CO
  作者：Shinji Tsunoi、Ilhyong Ryu、Tohru Okuda、Minoru Tanaka、Mitsuo Komatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja9807892

  日期：1998.9.1

  δ-carbonylation of saturated alcohols which uses a 1,5-hydrogen-transfer reaction of alkoxyl radicals and subsequent carbonylation at the δ-carbon atoms as the key. The carbonylation reactions of five classes of saturated alcohols, namely, primary alcohols having primary δ-carbons, primary alcohols having secondary δ-carbons, primary alcohols having tertiary δ-carbons, secondary alcohols having primary δ-carbons

  本文描述了饱和醇的 δ-羰基化反应，它以烷氧基的 1,5-氢转移反应和随后在 δ-碳原子上的羰基化反应为关键。5类饱和醇的羰基化反应，即具有伯δ-碳的伯醇、具有仲δ-碳的伯醇、具有叔δ-碳的伯醇、具有伯δ-碳的仲醇、具有仲δ-碳的仲醇进行了碳，其中四乙酸铅（LTA）用作单电子氧化剂以产生烷氧基自由基。除了具有叔 δ-碳的伯醇外，这些饱和醇的羰基化以中等至良好的产率得到 δ-内酯。
• Investigation of thermodynamic properties of trans-2-cyclohexylcyclohexanol
  作者：Yu.V. Maksimuk、G.J. Kabo、A.A. Kozyro、V.V. Simirsky、A.P Krasulin、V.M. Sevruk

  DOI：10.1006/jcht.1997.0189

  日期：1997.6

  (cr, 298.5 K)=−(478.25±2.13) kJ · mol −1 . The molar sublimation and vaporization enthalpies of t-2CCOL were measured with a heat-conduction differential microcalorimeter Δ cr g H ° m (319.5 K)=(98.56±0.52) kJ · mol −1 ; Δ f g H ° m (345.8 K)=(80.31±0.34) kJ · mol −1 . Vapour pressure of t-2CCOL was measured by the integral effusion Knudsen method in the temperature range 293 K to 325 K for crystal:

  摘要 本文对反式2-环己基环己醇(t-2CCOL)的热力学性质进行了综合研究。主题化合物是合成 2-苯基苯酚的副产品。t-2CCOL的标准摩尔燃烧焓，用弹量热法测得，Δ c H ° m (cr, 298.15 K)=−(7388.05±1.37) kJ · mol -1 ，标准摩尔生成焓Δ f H ° m (cr, 298.5 K)=-(478.25±2.13) kJ·mol -1 。t-2CCOL的摩尔升华和汽​​化焓用热传导微量热计Δcr g H ° m (319.5 K)=(98.56±0.52) kJ·mol -1 ；Δ fg H ° m (345.8 K)=(80.31±0.34) kJ·mol -1 。t-2CCOL的蒸气压在晶体的293K至325K温度范围内通过积分射流Knudsen法测量：ln(p/Pa)=(37.30±0.22)-(11616±69)·T -1 ，并且在328
• Solvolysis of<i>cis</i>and<i>trans</i>2-Cyclohexylcyclohexyl, 2-Phenylcyclohexyl and 2-<i>p</i>-Anisylcyclohexyl<i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.41.1884

  日期：1968.8

  trans-2-p-Phenylcyclohexyl p-toluenesulfonate acetolyzes (75°C), at one-eighth of the rate of cyclohexyl p-toluenesulfonate, and one-sixteenth times smaller than that of the cis isomer. trans-2-p-Anisylcyclohexyl p-toluenesulfonate acetolyzes (75°C) much the same as cyclohexyl p-toluenesulfonate, and one-third times smaller than that of the cis isomer. Thus, the slow rate of the trans isomers cannot

  trans-2-p-Phenylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯乙酰化（75°C），速率是对甲苯磺酸环己酯的八分之一，比顺式异构体小十六分之一。trans-2-p-Anisylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯的乙酰水解（75°C）与对甲苯磺酸环己酯非常相似，但比顺式异构体小三分之一。因此，反式异构体的缓慢速率不能解释为显着的苯基和对茴香基参与。这可能是由于将芳基置于轴向位置所需的高能量成本，在该位置它会处于有利的参与位置。然而，值得注意的是，对甲苯磺酸反式-2-对-茴香基环己基酯的乙酰化反应以70%的产率得到乙酸反式-2-对-茴香基环己基酯，其构型保留。讨论了该反应的机理。
• Hueckel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 99,134,136
  作者：Hueckel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective and Enantioselective Silylation of 2-Arylcyclohexanols
  作者：Li Wang、Ravish K. Akhani、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00919

  日期：2015.5.15

  The silylation-based kinetic resolution of trans 2-arylcyclohexanols was accomplished by employing a triaryl silyl chloride as the derivatizing reagent with a commercially available isothiourea catalyst. The methodology is selective for the trans diastereomer over the cis, which provides an opportunity to selectively derivatize one stereoisomer out of a mixture of four. By employing this technology, a facile, convenient method to form a highly enantiomerically enriched silylated alcohol was accomplished through a one-pot reduction-silylation sequence that started with a 2-aryl-substituted ketone.