4-amino-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 602301-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-Amino-2-(p-chlorophenyl)-5-methyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-triazol-3-one；4-amino-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 602301-36-0
• 化学式: C₉H₉ClN₄O
• 分子量: 224.65
• InChiKey: ZZHKGIXMCVYPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 sodium azide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-[(1E)-3-methyl-3-phenyltriaz-1-en-1-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of Tetrazole via Unusual Vilsmeir-Haack Reaction Forming Novel Triazenes

  摘要：

  尝试对 N-取代四氮唑进行甲酰化，通过不寻常的 Vilsmeir-Haack 反应打开四氮唑环，从而形成新型三氮烯。光谱分析和 X 射线衍射研究证明了所形成的产物。

  DOI：

  10.2174/157017861202150213102528
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,2,3-氧杂二氮唑-3-鎓-5-酸内盐 在 溴 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌催化3-芳基亚砜作为合成子的新型1,2,4-三唑啉酮衍生物的合成

  摘要：

  使用3-芳基sydnones（1a-k）高效合成了一系列新型的偶氮四唑（4a-k）和噻唑烷酮（6a-k），该化合物与2-芳基-1,2,4-三唑啉-3-酮高效合成，使用三氟甲磺酸锌为催化剂。

  DOI：

  10.2174/1570178611310070009

文献信息

• Azopyrazolobenzylidene derivatives of 4-amino-1,2,4-triazol-3-ones. Synthesis of 4-{[4-(3,5-dimethyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)diazenyl]-benzylidene}amino-2-aryl-5-methyl-3<i>H</i>-[1,2,4]-triazol-3-ones
  作者：Vinay A. Sunagar、Prashant R. Latthe、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/jhet.5570440101

  日期：2007.1

  The Schiff bases 3a-h obtained from 4-amino-1,2,4-triazol-3-ones 1a-h when subjected to Japp-Klingemann reaction yielded the corresponding 3-2-[(2-aryl-5-methyl-3H-[1,2,4]-triazol-3-one-4-yl)]-iminophenyl}-pentane-2,4-diones 4a-h. These diones on cyclisation with N2H4 yielded the title compounds 5a-h. The energetics of the Keto-enol tautomers of the diones was calculated by semiemperical calculations

  从4-氨基-1,2,4-三唑-3-酮1a-h进行席普-克林格曼反应获得的席夫碱3a-h得到相应的3- 2-[（2-芳基-5-甲基-3 H -[[1,2,4]-三唑-3-一-4-基）]-亚氨基苯基}-戊烷-2,4-二酮4a-h。这些二酮在用N 2 H 4环化后得到标题化合物5a-h。通过使用AM1和PM3方法的半经验计算来计算二酮的酮-烯醇互变异构体的能量。筛选了所有这些化合物对几种微生物的抗微生物活性，并且与参考药物相比，它们大多数表现出更多的真菌抑制作用。
• Kavali, Jyothi R.; Kotresh; Badami, Bharati V., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 5, p. 275 - 278
  作者：Kavali, Jyothi R.、Kotresh、Badami, Bharati V.

  DOI：——

  日期：——
• Ring Opening of Tetrazole via Unusual Vilsmeir-Haack Reaction Forming Novel Triazenes
  作者：Atukuri Dorababu、Ravindra R. Kamble、H. C. Devarajegowda、Gangadhar Y. Meti

  DOI：10.2174/157017861202150213102528

  日期：2015.2.13

  N-Substituted tetrazole was attempted to formylate which led to the formation of a novel triazene by opening of tetrazole ring via unusual Vilsmeir-Haack reaction. The formed product was proved by spectral analyses and X-Ray diffraction studies.

  尝试对 N-取代四氮唑进行甲酰化，通过不寻常的 Vilsmeir-Haack 反应打开四氮唑环，从而形成新型三氮烯。光谱分析和 X 射线衍射研究证明了所形成的产物。
• Zinc Triflate Catalyzed Facile Synthesis of Novel 1,2,4-triazolinone Derivatives Using 3-arylsydnone as Synthon
  作者：Atukuri Dorababu、Ravindra Kamble、Pramod Kattimani

  DOI：10.2174/1570178611310070009

  日期：2013.7.1

  A series of novel tetrazoles (4a-k) and thiazolidinones (6a-k) appended to 2-aryl-1,2,4-triazolin-3-ones were efficiently synthesized from 3-arylsydnones (1a-k) in excellent yields using Zinc triflate as catalyst.

  使用3-芳基sydnones（1a-k）高效合成了一系列新型的偶氮四唑（4a-k）和噻唑烷酮（6a-k），该化合物与2-芳基-1,2,4-三唑啉-3-酮高效合成，使用三氟甲磺酸锌为催化剂。