3.3.5.5-Tetramethyl-1-aethyl-cyclohex-1-en-2-ol-4.6-dion | 6906-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3.3.5.5-Tetramethyl-1-aethyl-cyclohex-1-en-2-ol-4.6-dion
• CAS: 6906-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: CVOFAFAIQLZIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羟基-2,2,6,6-四甲基环己-4-烯-1,3-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3.3.5.5-Tetramethyl-1-aethyl-cyclohex-1-en-2-ol-4.6-dion
  参考文献：
  名称：

  Nowy,G. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2075 - 2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Organocatalytic Reductive Alkylation of Syncarpic Acid: Scope and Applications
  作者：Pritam Roy、Anugam V. Krishna、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02164

  日期：2022.12.2

  important 4-alkylsyncarpic acids, which resemble the core structure of many natural products, were synthesized in one-pot through the organocatalytic three-component reductive alkylation with excellent yields and C-selectivity. Synthetic applications of 4-alkylsyncarpic acids were demonstrated by converting into the functionally rich molecules through different reactions like Michael, retro-Michael, reduction

  通过有机催化三组分还原烷基化，以一锅法合成具有优异产率和C选择性的生物学重要的 4-烷基辛卡皮酸，其类似于许多天然产物的核心结构。通过迈克尔、逆迈克尔、还原和氧化反应等不同反应转化为功能丰富的分子，证明了 4-烷基辛卡皮酸的合成应用。接下来，从 4-alkylsyncarpic acids 开始，在几个步骤中报道了 (±)-triumphalone、(±)-isotriumphalone 和单体间苯三酚衍生物的正式全合成，总体收率非常好。进一步展示C的重要性-烷基化产物，4-苄基辛卡皮酸及其与甲基乙烯基酮的迈克尔加合物以克级合成，而不影响速率/产率。