methyl (E,E,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyldodeca-2,8,10-trienoate | 78669-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,E,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyldodeca-2,8,10-trienoate
• CAS: 78669-01-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: CXNJGQXEQSKNDQ-FYOTZZTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,E,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyldodeca-2,8,10-trienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E,E,E)-2-methyl-7-(t-butyldimethylsilyloxy)dodeca-2,8,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 咪唑 、 草酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 67.7h， 生成 methyl (E,E,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyldodeca-2,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of chlorothricolide: stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of methyl undeca-2,8,10-trienoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a042

文献信息

• Thermal and catalyzed intramolecular Diels-Alder cyclizations of 2,8,10-undecatrienals
  作者：James A. Marshall、Barry G. Shearer、Stephen L. Crooks

  DOI：10.1021/jo00383a012

  日期：1987.4
• Intramolecular Diels-Alder cyclization of conjugated aldehydes. Synthesis of a chlorothricolide intermediate
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote

  DOI：10.1021/jo00200a062

  日期：1984.12