3-hexyloxy-2-bromopyridine | 577977-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexyloxy-2-bromopyridine
• 英文别名: 2-Bromo-3-hexoxypyridine
• CAS: 577977-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO
• 分子量: 258.158
• InChiKey: TUSKQIHQIXCFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis-(potassium trifluoroboronato)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthyl 、 3-hexyloxy-2-bromopyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3,3′-dipyridyl BINOL ligands

  摘要：

  Microwave-assisted Suzuki cross-coupling between 2,2'-bis(methoxymethyl)-3,3'-bis(potassium trifluoroboronato)BINOL and a series of 2-bromo- or 2-chloropyridines provides efficient access to 3,3'-dipyridyl BINOL ligands. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.092

文献信息

• Structure-Based Identification of Organoruthenium Compounds as Nanomolar Antagonists of Cannabinoid Receptors
  作者：Qing Wang、Xuegang Fu、Yuting Yan、Tao Liu、Yuting Xie、Xiaoqing Song、Yu Zhou、Min Xu、Ping Wang、Peng Fu、Jianhui Huang、Niu Huang

  DOI：10.1021/acs.jcim.3c01282

  日期：2024.2.12

  minimum-size octahedral organoruthenium scaffold against thousands of protein-binding pockets. Interestingly, cannabinoid receptor type 1 (CB1) was identified based on the docking scores and the degree of overlap between the docked organoruthenium scaffold and the hydrophobic scaffold of the cocrystallized ligand. Further structure-based optimization led to the discovery of organoruthenium complexes with nanomolar

  金属配合物表现出多种配位几何形状，代表了新颖的特殊支架，具有典型的以碳为中心的有机化合物无法实现的方便的点击式制备。在此，我们探索了通过将刚性的、最小尺寸的八面体有机钌支架与数千个蛋白质结合袋反向对接来识别生物活性有机金属配合物的机会。有趣的是，根据对接分数和对接的有机钌支架与共晶配体的疏水支架之间的重叠程度，鉴定了 1 型大麻素受体 (CB1)。进一步基于结构的优化发现了具有纳摩尔级结合亲和力和对 CB2 高选择性的有机钌配合物。我们的工作表明，八面体有机钌支架可能有利于靶向大的疏水性结合袋，并且反向对接方法可能有助于发现新颖的特殊支架，例如有机金属配合物，用于探索先导化合物发现中的化学空间。