2,2-二溴-1-(2-硝基-苯基)-乙酮 | 35928-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,2-二溴-1-(2-硝基-苯基)-乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(2-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(2-nitrophenyl)ethanone；2,2-Dibrom-1-(2-nitro-phenyl)-aethanon；2-Nitro-phenacylidenbromid；ω.ω-Dibrom-2-nitro-acetophenon
• CAS: 35928-59-7
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₃
• 分子量: 322.941
• InChiKey: MZYWYIPEBTVDIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(2-硝基-苯基)-乙酮 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(2-nitrophenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效苯基喹喔啉酮囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂

  摘要：

  我们之前鉴定出苯基喹喔啉酮CFTR act -J027（4）为EC 50为〜200 nM的囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂，并证明了其在便秘小鼠模型中的治疗效果。在这里，对36种合成的苯基喹喔啉酮类似物进行了结构活性研究，以鉴定具有增强的效力和改变的代谢稳定性的化合物。苯基喹喔啉酮核的合成通常通过1,2-苯二胺与取代的苯基氧乙酸酯的缩合来完成。结构活性研究除其他功能外，还确定了在3-芳基上适当定位的硝基部分的优先性质。与之相比，合成的类似物显示出更高的CFTR激活能力4的EC 50降至21 nM，具有更高的代谢稳定性。CFTR激活剂在便秘，干眼症，胆汁淤积性肝病和炎症性肺疾病中具有潜在的治疗适应症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01759
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-二溴-1-(2-硝基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  高效苯基喹喔啉酮囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂

  摘要：

  我们之前鉴定出苯基喹喔啉酮CFTR act -J027（4）为EC 50为〜200 nM的囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂，并证明了其在便秘小鼠模型中的治疗效果。在这里，对36种合成的苯基喹喔啉酮类似物进行了结构活性研究，以鉴定具有增强的效力和改变的代谢稳定性的化合物。苯基喹喔啉酮核的合成通常通过1,2-苯二胺与取代的苯基氧乙酸酯的缩合来完成。结构活性研究除其他功能外，还确定了在3-芳基上适当定位的硝基部分的优先性质。与之相比，合成的类似物显示出更高的CFTR激活能力4的EC 50降至21 nM，具有更高的代谢稳定性。CFTR激活剂在便秘，干眼症，胆汁淤积性肝病和炎症性肺疾病中具有潜在的治疗适应症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01759

文献信息

• Switchable Synthesis of α,α‐Dihalomethyl and α,α,α‐Trihalomethyl Ketones by Metal‐Free Decomposition of Enaminone C=C Double Bond
  作者：Yunyun Liu、Jin Xiong、Li Wei、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901234

  日期：2020.2.21

  (BPO) with mild heating, enabling the tunable synthesis of α,α‐dihalomethyl ketones and α,α,α‐trihalomethyl ketones under different reaction conditions. The formation of these divergent products involving featured C=C double bond cleavage requires no any metal reagent, and represents one more practical example on the synthesis of poly halogenated methyl ketones via the functionalization of carbon−carbon

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。
• 一种通过化学选择性可控的氧气氧化溴化合成溴代有机化合物的方法
  申请人：杭州医学院

  公开号：CN114804988A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种通过化学选择性可控的氧气氧化溴化合成溴代有机化合物的方法，所述合成方法为：以溴负离子为溴源，式(X)所示的N‑烷基吡啶硝酸盐离子液体为催化剂，分子氧为氧化剂，以结构如式(Ⅰ)、式(II)或式(III)所示化合物为反应底物，在酸性条件下对反应底物中的芳香氢和/或苄位氢和/或芳香羰基α‑H进行单溴代、二溴代或多溴代，制得溴代有机化合物。本发明可用于芳香位、苄位、芳香羰基α‑位的碳氢键转变为碳溴键，该方法底物适用性广、化学选择性可控(即单溴代/二溴代/多溴代可控)、原子利用率高，且避免了重金属催化剂的使用，具有高效、经济、环保的特点。
• Abbau von Aryl-methyl-ketonen zu Aroyl-aziden
  作者：Gunther Weber、Siegfried Hauptmann、Horst Wilde、Gerhard Mann

  DOI：10.1055/s-1983-30274

  日期：——
• Gevekoht, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2085
  作者：Gevekoht

  DOI：——

  日期：——
• Gravel, D.; Herbert, J.; Thoraval, D., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 400 - 410
  作者：Gravel, D.、Herbert, J.、Thoraval, D.

  DOI：——

  日期：——