1-(2-acetoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propandione | 76182-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-acetoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propandione
• 英文别名: 2-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)phenyl acetate；[2-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)phenyl] acetate
• CAS: 76182-89-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: QTPXZUCILJAMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propandione 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,3''-biflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and discovery of (I-3,II-3)-biacacetin as a novel non-zinc binding inhibitor of MMP-2 and MMP-9

  摘要：

  Eleven biflavones (7a-b and 9a-i) were synthesised by a simple and efficient protocol and screened for MMP-2 and MMP-9 inhibitory activities. Amongst them, a natural product-like analog, (I-3,II-3)-biacacetin (9h) was found to be the most potent inhibitor. Molecular docking studies suggest that unlike most of the known inhibitors, 9h inhibits MMP-2 and MMP-9 through non-zinc binding interactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.084
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯基苯甲酸酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-acetoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propandione
  参考文献：
  名称：

  多功能Chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones的合成：4-(二甲氨基)吡啶催化Baker-Venkataraman重排反应的研究与应用

  摘要：

  描述了从 1,3-二芳基-1,3-二酮和氨基酸中高效一锅合成多功能 chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones。该合成基于 4-（二甲氨基）吡啶催化的 Baker-Venkataraman 重排和后续反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100435

文献信息

• Studies in the chemistry of chromone epoxides
  作者：John A. Donnelly、John R. Keegan、Killian Quigley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83137-9

  日期：1980.1

  Chromones and isoflavones, but not flavones, were epoxidized by alkaline hydrogen peroxide. 3-Substituted chromone epoxides were considerably more stable than others; one isoflavone epoxide was converted into a fluorohydrin, another into a 1,2-diol. The latter is a 2-hydroxychromanone and a similarly structured compound was obtained by the cyclisation of 2'-benzoyloxy-2,2-dibromoacetophenone. Acid-catalysed

  碱性过氧化氢将色酮和异黄酮（而不是黄酮）环氧化。3-取代的色酮环氧化物比其他化合物稳定得多。一种异黄酮环氧化物被转化为氟代醇，另一种转化为1,2-二醇。后者是2-羟基苯并二氢吡喃酮，并且通过2′-苯甲酰氧基-2，2-二溴苯乙酮的环化获得类似结构的化合物。色酮环氧化物的酸催化开环发生区域选择性产生3-羟基色氨酸。碱催化的开环也选择性地在3-位发生。酸和碱催化的2-甲基-异黄酮环氧化物的水解导致两个杂环的裂解，分别产生1,3-和1,2-二酮。该环氧化物与硫酸形成环状硫酸盐。
• DONNELLY J. A.; KEEGAN J. R.; QUIGLEY K., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 11, 1671-1680
  作者：DONNELLY J. A.、 KEEGAN J. R.、 QUIGLEY K.

  DOI：——

  日期：——