(E)-ethyl 4,4-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)hexa-2,5-dienoate | 1398109-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4,4-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)hexa-2,5-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E)-4,4-dimethyl-5-trimethylsilyloxyhexa-2,5-dienoate
• CAS: 1398109-23-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: KFPAYXYGOHSUES-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4,4-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)hexa-2,5-dienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (E)-ethyl 4-(6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  8-去甲氧基Psymberin的合成：对海洋聚酮Psymberin的假定的生物合成中间体。

  摘要：

  描述了假单胞菌素的假定的生物合成前体的合成，包括天然产物的正式合成。致密地官能化的四氢吡喃核的关键步骤是使用钛（IV）-BINOL催化剂体系进行对映选择性催化Mukaiyama aldol反应。syn-选择性还原，然后进行臭氧分解，导致四氢吡喃环快速组装。这种灵活的方法还可以合成其他复杂分子的类似片段，例如bryostatin和pederins。该SYN四氢吡喃与芳族醛之间的选择性偶联是通过硼介导的羟醛反应实现的，随后进行进一步的转化以完成前体的合成以及天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203149
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxo-butanal 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (E)-ethyl 4,4-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)hexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  8-去甲氧基Psymberin的合成：对海洋聚酮Psymberin的假定的生物合成中间体。

  摘要：

  描述了假单胞菌素的假定的生物合成前体的合成，包括天然产物的正式合成。致密地官能化的四氢吡喃核的关键步骤是使用钛（IV）-BINOL催化剂体系进行对映选择性催化Mukaiyama aldol反应。syn-选择性还原，然后进行臭氧分解，导致四氢吡喃环快速组装。这种灵活的方法还可以合成其他复杂分子的类似片段，例如bryostatin和pederins。该SYN四氢吡喃与芳族醛之间的选择性偶联是通过硼介导的羟醛反应实现的，随后进行进一步的转化以完成前体的合成以及天然产物的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203149

文献信息

• An Enantioselective Mukaiyama Aldol Reaction as the Key Step towards the Tetrahydropyran Core of Psymberin via a γ-Butyrolactone Intermediate
  作者：Jörg Pietruszka、Max Bielitza

  DOI：10.1055/s-0031-1290379

  日期：2012.7

  We report an alternative synthetic route towards the tetrahydropyran core of psymberin. The key steps are a catalytic enantioselective Mukaiyama aldol reaction and a syn reduction, which allowed for the rapid assembly of a gamma-lactone as a precursor for the central fragment of the natural product.