methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate | 188774-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 188774-81-4
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: JLHKFLAIWNSNEQ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate 在 氰化钠 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2S)-2-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(N,N-Dibenzylamino)-3-keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961836g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-4-苯基丁酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(N,N-Dibenzylamino)-3-keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961836g

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c00702
  作者：Wu, Yi、Zhang, Hu、Wang, Qi、Tang, Peng、Jiang, Dan、Mo, Jiahong、Qiu, Hanyue、He, Ling、Zhang, Min

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00702

  日期：——

  A radical ring-opening arylation of cyclopropanol with 1,2,3-triazole has been achieved. This synthetic protocol provides straightforward access to a wide range of structurally diverse and chiral 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines with high efficiency from readily available chiral cyclopropanols.

  已经实现了环丙醇与1,2,3-三唑的自由基开环芳基化。该合成方案可以直接从容易获得的手性环丙醇中高效地获得各种结构多样的手性 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。
• An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(<i>N,N</i>-Dibenzylamino)-3-keto Esters
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo961836g

  日期：1997.4.1