(1S,2S)-2-(1-naphthylacetylamino)-1-phenyl-propane-1,3-diol | 548772-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-(1-naphthylacetylamino)-1-phenyl-propane-1,3-diol
• 英文别名: N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 548772-87-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: PBCRPDNTBJAICY-FPOVZHCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(1-naphthylacetylamino)-1-phenyl-propane-1,3-diol 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到[(S,S)-2-(1'-naphthylmethyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  评价手性恶唑啉对N-（二苯基膦酰基）亚胺的高度对映选择性的二乙基锌。

  摘要：

  根据在β-氨基醇中引入结构刚性和构象受限的骨架有利于亚胺的对映选择性二乙基锌的原理，一系列手性恶唑啉已被设计并从市售方便地制备（1S除二苯基膦酰基亚胺外，将（2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1，3-二醇用于二乙基锌中，得到68-84％的高产率和90-95％的优异ee值。通过与恶唑啉中的羟基键合的碳的手性来控制产物的构型。带有对位或间位取代的苯基的恶唑啉通常比含有邻位取代的苯基的那些具有更高的对映选择性。4f和4j的X射线结构，结合所提出的过渡态，初步解释了为什么在苯基上具有对位或间位取代基的恶唑啉比具有邻位取代基的恶唑啉具有更高的对映选择性。使用手性恶唑啉促进标题反应的成功实例表明，含有恶唑啉环部分的许多手性化合物具有开发出促进除N-（二苯基膦酰基）亚胺以外的高对映选择性二烷基锌的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo0268862
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 、 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 以71%的产率得到(1S,2S)-2-(1-naphthylacetylamino)-1-phenyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  评价手性恶唑啉对N-（二苯基膦酰基）亚胺的高度对映选择性的二乙基锌。

  摘要：

  根据在β-氨基醇中引入结构刚性和构象受限的骨架有利于亚胺的对映选择性二乙基锌的原理，一系列手性恶唑啉已被设计并从市售方便地制备（1S除二苯基膦酰基亚胺外，将（2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1，3-二醇用于二乙基锌中，得到68-84％的高产率和90-95％的优异ee值。通过与恶唑啉中的羟基键合的碳的手性来控制产物的构型。带有对位或间位取代的苯基的恶唑啉通常比含有邻位取代的苯基的那些具有更高的对映选择性。4f和4j的X射线结构，结合所提出的过渡态，初步解释了为什么在苯基上具有对位或间位取代基的恶唑啉比具有邻位取代基的恶唑啉具有更高的对映选择性。使用手性恶唑啉促进标题反应的成功实例表明，含有恶唑啉环部分的许多手性化合物具有开发出促进除N-（二苯基膦酰基）亚胺以外的高对映选择性二烷基锌的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo0268862

文献信息

• Evaluation of Chiral Oxazolines for the Highly Enantioselective Diethylzinc Addition to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl) Imines
  作者：Xiao-Mei Zhang、Hai-Le Zhang、Wen-Qing Lin、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Xin Cui、Yao-Zhong Jiang、Kai-Bei Yu

  DOI：10.1021/jo0268862

  日期：2003.5.1

  generally offered higher enantioselectivity than those containing an ortho-substituted phenyl. The X-ray structures of 4f and 4j, in combination with the proposed transition state, preliminarily explained why oxazolines with a para- or meta-substituent on the phenyl group gave higher enantioselectivities than those bearing an ortho-substituent. This successful example using chiral oxazolines to promote

  根据在β-氨基醇中引入结构刚性和构象受限的骨架有利于亚胺的对映选择性二乙基锌的原理，一系列手性恶唑啉已被设计并从市售方便地制备（1S除二苯基膦酰基亚胺外，将（2S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1，3-二醇用于二乙基锌中，得到68-84％的高产率和90-95％的优异ee值。通过与恶唑啉中的羟基键合的碳的手性来控制产物的构型。带有对位或间位取代的苯基的恶唑啉通常比含有邻位取代的苯基的那些具有更高的对映选择性。4f和4j的X射线结构，结合所提出的过渡态，初步解释了为什么在苯基上具有对位或间位取代基的恶唑啉比具有邻位取代基的恶唑啉具有更高的对映选择性。使用手性恶唑啉促进标题反应的成功实例表明，含有恶唑啉环部分的许多手性化合物具有开发出促进除N-（二苯基膦酰基）亚胺以外的高对映选择性二烷基锌的潜力。