benzyl (3S,6S,7aR)-2,2-dimethyl-6-[[(5S)-6-[(4-nitrophenyl)methoxy]-5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-6-oxohexanoyl]amino]-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate | 117056-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3S,6S,7aR)-2,2-dimethyl-6-[[(5S)-6-[(4-nitrophenyl)methoxy]-5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-6-oxohexanoyl]amino]-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
• CAS: 117056-61-8
• 化学式: C₃₇H₃₉N₅O₁₂S
• 分子量: 777.809
• InChiKey: SNICDPBQECNINV-HCZUIKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  226.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,6S,7aR)-2,2-dimethyl-6-[[(5S)-6-[(4-nitrophenyl)methoxy]-5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-6-oxohexanoyl]amino]-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (3S,6S,7aR)-6-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-2,2-dimethyl-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶从三肽形成γ-内酰胺

  摘要：

  将异openicillin N合酶（IPNS）与天然底物[（5 S）-5-氨基-5-羧基戊酰基] -L-半胱氨酸-D-缬氨酸（2）的类似物一起孵育，其中半胱氨酸残基被高半胱氨酸取代，产生了差向异构5-羟基γ-内酰胺（10），没有形成双环产物的证据。

  DOI：

  10.1039/c39880001128
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (3S,6S,7aR)-2,2-dimethyl-6-[[(5S)-6-[(4-nitrophenyl)methoxy]-5-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-6-oxohexanoyl]amino]-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶从三肽形成γ-内酰胺

  摘要：

  将异openicillin N合酶（IPNS）与天然底物[（5 S）-5-氨基-5-羧基戊酰基] -L-半胱氨酸-D-缬氨酸（2）的类似物一起孵育，其中半胱氨酸残基被高半胱氨酸取代，产生了差向异构5-羟基γ-内酰胺（10），没有形成双环产物的证据。

  DOI：

  10.1039/c39880001128

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;NORRIS, WILLIAM J.;FREEMAN, RICHARD T.;BRADLEY, MARK;ADL+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1128-1130
  作者：BALDWIN, JACK E.、NORRIS, WILLIAM J.、FREEMAN, RICHARD T.、BRADLEY, MARK、ADL+

  DOI：——

  日期：——