7-chloro-3-phenylindole-2-carboxylate | 138653-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-phenylindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 138653-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: QEPOJHSLLSHVAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-phenylindole-2-carboxylate 在 次氯酸叔丁酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The remarkable effect of the 7-substituent in the diastereoselective oxidative rearrangement of indoles: Asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles

  摘要：

  7-取代基的性质对衍生自(S)-2-甲氧基甲基吡咯烷的吲哚-2-甲酰胺氧化重排成手性3,3-二取代羟吲哚的非对映选择性具有显着影响。

  DOI：

  10.1039/b613716d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2-(2-chlorophenyl)hydrazono)-3-phenylpropanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以50%的产率得到7-chloro-3-phenylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮酯合成芳基的新方法：亲核试剂的范围和局限性

  摘要：

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.028

文献信息

• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Basanagoudar, L D; Mahajanshetti, C S; Hendi, S B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1014 - 1017
  作者：Basanagoudar, L D、Mahajanshetti, C S、Hendi, S B、Dambal, S B

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 3-SUBSTITUTED INDOLE ANTIPROLIFERATIVE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES EN 3 INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE ET DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002022576A2

  公开（公告）日：2002-03-21

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula (I), are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.
• Novel method for synthesis of aryl hydrazones from α-diazo esters: scope and limitations of nucleophiles
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.028

  日期：2009.1

  Aryl hydrazones, the precursor of Fischer indole synthesis, were easily obtained by nucleophilic addition of aryllithium reagents to diazo esters. The aryl hydrazones were converted into indoles in good yields by heating with thionyl chloride in alcohol. Grignard reagent was also a good nucleophile, whereas organozinc reagent did not react with diazo esters. Aryllithium reagents were prepared by reacting

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。
• The remarkable effect of the 7-substituent in the diastereoselective oxidative rearrangement of indoles: Asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Mathilde Lachia、Cyril Poriel、Alexandra M. Z. Slawin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b613716d

  日期：——

  The nature of the 7-substituent has a remarkable effect on the diastereoselectivity of the oxidative rearrangement of indole-2-carboxamides derived from (S)-2-methoxymethylpyrrolidine into chiral 3,3-disubstituted oxindoles.

  7-取代基的性质对衍生自(S)-2-甲氧基甲基吡咯烷的吲哚-2-甲酰胺氧化重排成手性3,3-二取代羟吲哚的非对映选择性具有显着影响。