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3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷 | 2530-83-8

中文名称
3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷
中文别名
γ-缩水甘油醚氧丙基三;3-缩水甘油丙基三甲氧基硅烷/硅烷偶联剂kh560;γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷;3-缩水甘油丙基三甲氧基硅烷;γ-(2,3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷;(3-环氧乙基甲氧基丙基)三甲氧基硅烷;3-缩水甘油基氧丙基三甲氧基硅烷;3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷;γ-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷;硅烷偶联剂KH-560;γ-[(2,3)-环氧丙氧]丙基三甲氧基硅烷
英文名称
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane
英文别名
3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane;(3-Glycidoxypropyl)trimethoxysilane;trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane
3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷化学式
CAS
2530-83-8;25704-87-4
化学式
C9H20O5Si
mdl
——
分子量
236.34
InChiKey
BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    -50°C
  • 沸点:
    120 °C2 mm Hg(lit.)
  • 密度:
    1.070 g/mL at 20 °C
  • 闪点:
    >230 °F
  • 溶解度:
    可溶于乙腈(少量)、氯仿
  • LogP:
    -2.6-0.5 at 20℃
  • 物理描述:
    Liquid; OtherSolid

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.67
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    49.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

ADMET

毒理性
  • 毒性数据
LCLo(大鼠)= 5,300 毫克/立方米/4小时
LCLo (rat) =5,300 mg/m3/4h
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S26,S28A
  • 危险类别码:
    R36/38,R21
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    29310095
  • RTECS号:
    VV4025000
  • 包装等级:
    III
  • 危险标志:
    GHS05
  • 危险性描述:
    H318
  • 危险性防范说明:
    P280,P305 + P351 + P338
  • 危险类别:
    8
  • 危险品运输编号:
    1760

SDS

SDS:eb08beb965dcae0081cdce38be802386
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制备方法与用途

硅烷偶联剂KH-560是最早被广泛应用的偶联剂,已有40多年的历史。其结构的一端有能与环氧、醛、聚酯等类合成树脂分子反应的活性基团(如基、乙烯基等),另一端则连接着氧基(如甲氧基、乙氧基)或原子。在溶液或空气中的分作用下,这些基团可以解生成可与玻璃、矿物质、无机填充剂表面羟基反应的醇。因此,硅烷偶联剂常用于硅酸盐类填充的环氧、醛、聚酯树脂等体系。此外,它还可应用于玻璃钢生产中,以提高其机械强度及对潮湿环境的抵抗能力。

硅烷偶联剂又被称为硅烷处理剂或底涂剂,通式为Y(CH2)nSiX3。在分子中包含两种以上的不同反应基团,能够与有机材料和无机材料发生化学键合(偶联),增加这两种材料之间的粘接性。其中n为0~3的整数;X代表可解基团(如、甲氧基、乙氧基、乙酰氧基等),易解生成醇,与无机物质反应而结合;Y则是有机官能团(如乙烯基基、环氧基、甲基丙烯酰氧基、巯基等),可与有机物质反应而结合。典型硅烷偶联剂性能如下:

  • 用于玻璃纤维和无机填料表面处理。
  • 用作密封剂、胶粘剂和涂料增稠剂
  • 还应用于固定化酶附着于玻璃基材表面、油井钻探防砂、砖石憎性处理、荧光灯涂层的高表面电阻以及提高液体色谱中有机相对玻璃表面的吸湿性能等。

硅烷偶联剂可通过氯仿与带有活性基团的烯烃在催化剂作用下加成后再经醇解制得。其化学性质为无色透明液体,易溶于多种有机溶剂,容易解并缩合形成聚硅氧烷,在过热、光照或存在过氧化物的情况下易于聚合。

用途方面,硅烷偶联剂主要用于不饱和聚酯复合材料中,可以提高复合材料的机械性能、电气性能和透光性能,特别是显著提升其湿态性能。通过浸润处理玻纤,它可提高玻纤增强复合材料湿态下的机械强度和电气性能。在电线电缆行业中,该偶联剂能改善陶土填充过氧化物交联EPDM体系的消耗因子及比电感容抗。此外,与醋酸乙烯丙烯酸甲基丙烯酸单体共聚形成的聚合物广泛应用于涂料、胶粘剂和密封剂中,提供优异的粘合力和耐久性。

硅烷偶联剂主要用于胶粘剂行业,显著提高其附着力,并适用于以环氧、聚酯、醛等树脂为基础的胶粘剂。它还可用于各种无机填料(如AL(OH)3、SiO2、玻璃微珠、云母灰石等),效果明显。在玻璃密封胶中应用广泛,能改善丙烯酸胶乳、密封剂、聚酯和环氧树脂的粘合力。

该产品主要用于改善有机材料与无机材料表面的粘接性能,如玻璃钢中的玻璃纤维和塑料、橡胶、油漆、涂料中的质填料等。它还用于粘接剂中以增强粘接性能,并适用于各种树脂(包括环氧、醛、三聚氰胺、聚硫化物、聚酯、聚苯烯等)。提高无机填料、底材和树脂的粘合力,从而提升复合材料的机械强度、电气性能,并在湿态下保持较高平。

此产品作为无机填料表面处理剂广泛应用于陶土、玻璃微珠、滑石粉灰石、白炭黑、石英、铝粉、铁粉等。适用于填充石英的环氧密封剂、填充砂粒的环氧混凝土修补材料或涂料以及填充属的环氧模。

这种偶联剂能使两种材料之间形成良好的化学结合,提高制品机械强度,并改善复合材料的电性能、耐候性和耐腐蚀性,广泛应用于玻璃钢和粘合剂等。此外,硅烷偶联剂还可用作表面处理剂及添加剂。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    基于环氧SQ的胺功能化超亲水杂化网络用于Ag+吸附和罗丹明B的催化降解
    摘要:
    大多数环氧取代倍半硅氧烷(SQ)基材料都是疏水性的,开发用于特殊应用的亲水性环氧SQ基材料引起了极大的兴趣。本工作通过3-(缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷的水解缩合得到了以T 10 (G-SQ)为主要产物的环氧官能化SQ;然后通过G-SQ与三(2-氨基乙基)胺(TAEA)的胺-环氧点击反应生成G-SQ-TAEA杂化网络。通过胺-环氧点击反应引入羟基和胺基,大大增强了杂化网络的亲水性,有利于G-SQ-TAEA在水中的分散。有趣的是,G-SQ-TAEA可以以饱和能力吸附Ag +离子86.4 mg/g 和载银 G-SQ-TAEA (G-SQ-TAEA-Ag) 可以有效催化罗丹明 B (RhB) 降解为无色。这项工作提供了一种去除水中污染物的新策略。
    DOI:
    10.1016/j.reactfunctpolym.2023.105726
  • 作为产物:
    描述:
    烯丙基缩水甘油醚三甲氧基硅烷 在 2C4H9O(1-)*Ni(2+)*(x)KCl 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 12.0h, 以61%的产率得到3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷
    参考文献:
    名称:
    一种易于获得的镍纳米粒子催化剂,用于叔硅烷与烯烃的氢硅烷化反应
    摘要:
    已经开发出了第一种用于烯烃与商业相关的叔硅烷氢化硅烷化的高效且非贵重的纳米颗粒催化剂。的镍纳米粒子催化剂在原位制备从一个简单的镍的醇盐预催化剂的Ni(O吨丁基)2 ⋅x氯化钾。该催化剂对未活化的末端烯烃的抗马尔可夫尼科夫氢化硅烷化和内部烯烃的异构化氢化硅烷化表现出很高的活性。该催化剂可用于由内部和末端烯烃异构体的混合物合成单个末端烷基硅烷,并远程官能化衍生自脂肪酸的内部烯烃。
    DOI:
    10.1002/anie.201606832
  • 作为试剂:
    描述:
    1,5-已二烯三氯硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷 作用下, 以 异丙醇 为溶剂, 反应 1.0h, 以99.5%的产率得到1,6-二(三氯磺酰基)己烷
    参考文献:
    名称:
    [EN] PREPARATION OF A HALOSILYLATED CHAIN HYDROCARBON
    [FR] PREPARATION D'UN HYDROCARBURE HALOSILYLATE EN CHAINE
    摘要:
    一种制备末端碳原子或末端碳原子上卤代硅烷基链烃的方法,通过在存在氢硅烷催化剂和没有脂肪族三键的醚化合物的情况下,使二烯类化合物和氢卤硅烷进行氢硅烷化反应。一种在存在氢硅烷催化剂和没有脂肪族三键的醚化合物的情况下,将具有两个端部乙烯基的二烯类化合物和氢卤硅烷进行氢硅烷化反应的方法。
    公开号:
    WO2005033116A1
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文献信息

  • Highly Specific Enrichment of Glycopeptides Using Boronic Acid-Functionalized Mesoporous Silica
    作者:Yawei Xu、Zhangxiong Wu、Lijuan Zhang、Haojie Lu、Pengyuan Yang、Paul A. Webley、Dongyuan Zhao
    DOI:10.1021/ac801912t
    日期:2009.1.1
    A novel boronic acid functionalized mesoporous silica, which holds the attractive features of high surface area and large accessible porosity, was developed to enrich glycopeptides. This is the first time that mesoporous material has been introduced into glycoproteome. In comparison to direct (traditional) analysis, this novel method enabled 2 orders of magnitude improvement in the detection limit of glycopeptides. The unbiased nature of organo-boronic acid groups also made this method applicable to all kinds of glycopeptides regardless of their sizes, structures, and hydrophilicities.
    开发了一种新型硼酸功能化介孔二氧化硅,其具有高比表面积和大孔隙可及性等吸引人的特性,用于富集糖肽。这是介孔材料首次被引入到糖蛋白质组学中。与直接(传统)分析相比,这种新方法使糖肽的检测限提高了两个数量级。有机硼酸集团的无偏性也使这种方法适用于各种糖肽,无论其大小、结构和亲性如何。
  • [EN] PREPARATION OF A CURED POLYMER COMPRISING URETHANE GROUPS AND SILICON ATOMS<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN POLYMÈRE DURCI COMPRENANT DES GROUPES URÉTHANE ET DES ATOMES DE SILICIUM
    申请人:BASF SE
    公开号:WO2020161281A1
    公开(公告)日:2020-08-13
    Provided is a process for the preparation of a cross-linked polymer comprising urethane groups and silicon atoms, wherein a) a compound A) with a five-membered cyclic monothiocarbonate group and a compound B) with an amino group, selected from primary or secondary amino groups or blocked amino groups, and optionally a compound C) with at least one functional group that reacts with a group -SH are used as starting materials, whereby one of said compounds comprises a silicon- functional group, and wherein compounds A), B) and optionally C) are processed, for example, as follows by b1) reacting compounds A) and B) and optionally C) under exclusion of water to obtain a polymer with curable silicon-functional groups and b2) applying said polymer to a surface, gap or a three-dimensional template and curing the silicon-functional groups with ambient water. The polymer comprises 0.001 to 0.3 mol of silicon per 100 g of the polymer.
    提供了一种制备含有基团和原子的交联聚合物的过程,其中a)使用具有五元环单碳酸酯基团的化合物A)和具有基的化合物B),所述基被选择为主要或次要基或被阻断的基,以及可选地使用具有至少一个与-SH基团反应的官能团的化合物C)作为起始材料,其中所述化合物中的一个包括官能团,化合物A)、B)和可选的C)被处理,例如,通过b1)在排除的情况下使化合物A)、B)和可选的C)发生反应以获得具有可固化官能团的聚合物,b2)将所述聚合物应用于表面、间隙或三维模板,并用周围的固化官能团。所述聚合物中每100克聚合物含有0.001至0.3摩尔的
  • 利用通道反应装置制备有机硅的方法
    申请人:南京曙光精细化工有限公司
    公开号:CN105693753B
    公开(公告)日:2019-04-26
    本发明提供了一种利用通道反应装置制备有机的方法,在主催化剂Z主条件下,将含氢硅烷X和不饱和化合物Y通入通道反应装置中,发生氢加成反应制备有机,其中:含氢硅烷X具有结构:HaSiRbR’cCld;式中,R和R’独立地为C1~C16的烷基或烷氧基,a=1、2或3,b、c和d分别独立地=0、1、2或3;不饱和化合物Y为单烯化合物或单炔化合物;主催化剂Z主为Pt、Pd、Rh、Ru、Cu、Ag、Au或Ir的一元络合物或多元络合物的一种或几种混合;反应流接触到的通道表面是用活化剂Z活处理过的。解决了大尺寸反应设备反应周期长、稳定性差等问题,还解决了混合、预反应和后反应分开在多单元设备中进行的问题。
  • Testing the functional tolerance of the Piers–Rubinsztajn reaction: a new strategy for functional silicones
    作者:John B. Grande、David B. Thompson、Ferdinand Gonzaga、Michael A. Brook
    DOI:10.1039/c0cc00369g
    日期:——
    The Piers–Rubinsztajn reaction, involving B(C6F5)3-catalyzed siloxane formation from hydrosilanes + alkoxysilanes, is tolerant of a wide variety of functional groups, and provides a generic strategy for the preparation of structurally complex functional silicones.
    皮尔斯-鲁宾什坦反应,涉及B(C6F5)3催化的氢硅烷与烷氧基硅烷形成硅氧烷的过程,对多种功能性基团具有较好的兼容性,并提供了一种制备结构复杂的功能性酮的通用策略。
  • Rapid assembly of explicit, functional silicones
    作者:John B. Grande、Ferdinand Gonzaga、Michael A. Brook
    DOI:10.1039/c0dt00400f
    日期:——
    groups and polymers. Traditional routes to such compounds, which typically involve platinum-catalyzed hydrosilylation, suffer from incompatibility with certain functional groups. B(C6F5)3-catalyzed condensation of hydrosilanes with alkoxysilanes offers new opportunities to prepare explicit silicone structures. We demonstrate here that conversion of alcohols to silyl ethers competes unproductively with
    硅氧烷的令人印象深刻的表面活性可以通过引入亲性有机官能团和聚合物来增强。这类化合物的传统路线,通常涉及-催化的氢化硅烷化,与某些官能团不相容。B(C 6 F 5)3催化的氢硅烷与烷氧基硅烷的缩合反应为制备明确的有机结构提供了新的机会。我们在这里证明,醇向甲硅烷基醚的转化与烷氧基硅烷转化为二硅氧烷。相比之下,可以容易地以高收率制备各种结构复杂的烷基卤化物和低聚谷酰化合物。热3 + 2-环加成和醇-烯 点击反应用于将这些化合物转化为表面活性物质。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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