(E)-diethyl 2-(2-phenylhydrazono)pentanedioate | 153864-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(2-phenylhydrazono)pentanedioate
• 英文别名: diethyl (2E)-2-(phenylhydrazinylidene)pentanedioate
• CAS: 153864-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: DOJYMOGCUPEJEK-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(2-phenylhydrazono)pentanedioate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-ethoxycarbonylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮酯合成芳基的新方法：亲核试剂的范围和局限性

  摘要：

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.028
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-diazopentanedioate 、 苯基锂 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-diethyl 2-(2-phenylhydrazono)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮酯合成芳基的新方法：亲核试剂的范围和局限性

  摘要：

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.028

文献信息

• Oxidation of hydrazones by hypervalent organoiodine reagents: Regeneration of the carbonyl group and facile syntheses of α-acetoxy and α-alkoxy azo compounds
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Wansheng Liu、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00940-4

  日期：1996.11

  derivatives of α-keto esters were prepared. The carbonyl group was readily regenerated in high yield from phenylhydrazones through oxidative hydrolysis using hypervalent organoiodine(III) reagents—either bis(trifluoroacetoxy)-iodobenzene (BTIB) in aqueous acetonitrile or hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB) in chloroform. α-Acetoxy phenyl- or methylazo compounds were readily synthesized by oxidation of the

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。
• SALEHA S.; KHAN N. H.; SIDDIQUI A. A.; KIDWAI M. M., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 12, 1122-1124
  作者：SALEHA S.、 KHAN N. H.、 SIDDIQUI A. A.、 KIDWAI M. M.

  DOI：——

  日期：——
• GRAY, NANCY M.;DAPPEN, MICHAEL S.;CHENG, BRIAN K.;CORDI, ALEXIS A.;BIESTE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1283-1292
  作者：GRAY, NANCY M.、DAPPEN, MICHAEL S.、CHENG, BRIAN K.、CORDI, ALEXIS A.、BIESTE+

  DOI：——

  日期：——