3-[3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoyl]-6,6,9a-trimethyl-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]isochromene-2,9(9aH)-dione | 1293991-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoyl]-6,6,9a-trimethyl-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]isochromene-2,9(9aH)-dione
• 英文别名: 3-(3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoyl)-6,6,9a-trimethyl-5,6-dihydro-9aH-furo[3,2-g]isochromene-2,9-dione；3-[3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoyl]-6,6,9a-trimethyl-5H-furo[3,2-g]isochromene-2,9-dione
• CAS: 1293991-76-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇
• 分子量: 436.461
• InChiKey: AQXGMOLHJIKFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-dihydroxy-3,3,7-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3-[3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoyl]-6,6,9a-trimethyl-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]isochromene-2,9(9aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有改进荧光特性的 Epicocconone 类似物的设计和合成

  摘要：

  Epicocconone 是一种天然的潜在荧光团，由于其较大的斯托克斯位移和在未结合状态下缺乏荧光而广泛用于生物技术。然而，epicocconone 的低光稳定性和量子产率限制了其更广泛的应用，并且在没有全合成的情况下，这种限制一直是一个长期存在的问题。在这里，我们报告了一种合成 Epiocconone 类似物的一般策略，该策略依赖于 2-碘氧基苯甲酸介导的脱芳构化和用芳香环替换天然产物的三烯尾。这种设计元素是通用的，合成很简单，可以随时访问基于epicocconone 核心的具有长斯托克斯位移的多功能荧光团库。与天然产物相比，我们的结构修改导致类似物具有更高的光稳定性和量子产率。用这些新类似物对蛋白质组凝胶染色显示检测限显着降低，检测到的低丰度蛋白质数量增加了 30%。这些epiccoconone 类似物将大大提高蛋白质组大海捞针中生物标志物针的发现率。

  DOI：

  10.1021/ja506914p

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES D'ÉPICOCCONONE
  申请人：UNIV ROUEN

  公开号：WO2011051225A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于合成公式（I）的epicocconone类似物的全合成过程。该发明还涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICCONONE ANALOGS
  申请人：Franck Xavier

  公开号：US20120214194A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于全合成式(I)的epicocconone类似物的过程，同时也涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS
  申请人：Universite de Rouen

  公开号：EP2493869B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8669378B2
  申请人：——

  公开号：US8669378B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• Design and Synthesis of Epicocconone Analogues with Improved Fluorescence Properties
  作者：Philippe A. Peixoto、Agathe Boulangé、Malcolm Ball、Bertrand Naudin、Thibault Alle、Pascal Cosette、Peter Karuso、Xavier Franck

  DOI：10.1021/ja506914p

  日期：2014.10.29

  product by an aromatic ring. This design element is general and the synthesis is straightforward, providing ready access to libraries of polyfunctional fluorophores with long Stokes shifts based on the epicocconone core. Our structural modifications resulted in analogues with increased photostability and quantum yields compared with the natural product. Staining proteomic gels with these new analogues

  Epicocconone 是一种天然的潜在荧光团，由于其较大的斯托克斯位移和在未结合状态下缺乏荧光而广泛用于生物技术。然而，epicocconone 的低光稳定性和量子产率限制了其更广泛的应用，并且在没有全合成的情况下，这种限制一直是一个长期存在的问题。在这里，我们报告了一种合成 Epiocconone 类似物的一般策略，该策略依赖于 2-碘氧基苯甲酸介导的脱芳构化和用芳香环替换天然产物的三烯尾。这种设计元素是通用的，合成很简单，可以随时访问基于epicocconone 核心的具有长斯托克斯位移的多功能荧光团库。与天然产物相比，我们的结构修改导致类似物具有更高的光稳定性和量子产率。用这些新类似物对蛋白质组凝胶染色显示检测限显着降低，检测到的低丰度蛋白质数量增加了 30%。这些epiccoconone 类似物将大大提高蛋白质组大海捞针中生物标志物针的发现率。