benzyl 1H-indole-6-carboxylate | 223438-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 223438-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: POZPVAGIGKHOSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  443.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1H-indole-6-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型、口服活性、选择性 ETA 拮抗剂的设计和合成

  摘要：

  已使用体外、计算机和体内方法优化了基于吲哚的系列内皮素拮抗剂的效力和药代动力学特性。化合物 8 在体内被氧化为活性代谢物 7，并被强调为适合进一步分析的口服活性剂。开发了先导化合物 (8a) 及其代谢物 (7a) 的活性对映异构体的合成方法，并介绍了 8a 的药代动力学和药理学特征。

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0021-y
• 作为产物：
  描述：

  6-吲哚甲酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型、口服活性、选择性 ETA 拮抗剂的设计和合成

  摘要：

  已使用体外、计算机和体内方法优化了基于吲哚的系列内皮素拮抗剂的效力和药代动力学特性。化合物 8 在体内被氧化为活性代谢物 7，并被强调为适合进一步分析的口服活性剂。开发了先导化合物 (8a) 及其代谢物 (7a) 的活性对映异构体的合成方法，并介绍了 8a 的药代动力学和药理学特征。

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0021-y

文献信息

• Indole derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06211223B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The invention provides S-(+)-3-{1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2-methoxy-4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-oxoethyl}-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid, which is substantially free from its (R)-(−)-enantiomer, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the treatment of inter alia acute renal failure, restenosis and pulmonary hypertension.

  这项发明提供了S-（+）-3- 1-（1,3-苯并二氧杂环戊-5-基）-2-[(2-甲氧基-4-甲基苯基)磺酰氨]-2-氧乙基}-1-甲基-1H-吲哚-6-羧酸，该化合物基本上不含其（R）-（-）-对映体，以及其药学上可接受的衍生物。这些化合物在治疗急性肾衰竭、再狭窄和肺动脉高压等方面是有用的。
• Pd-Catalyzed Direct and Selective CH Functionalization: C3-Acetoxylation of Indoles
  作者：Qiang Liu、Gang Li、Hong Yi、Pan Wu、Jie Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201002547

  日期：2011.2.18

  one! A novel Pd‐catalyzed direct and selective C3‐acetoxylation of indole derivatives has been accomplished (see scheme). This selective CH activation reaction was implemented without the assistance of directing groups and took place under mild conditions. The kinetic study revealed that the reaction was zero‐order with respect to the oxidant and first‐order with respect to the indole derivatives.

  被选中的人或事物！已经完成了新颖的钯催化吲哚衍生物的直接和选择性C3-乙酰氧基化反应（参见方案）。这种选择性Ç  ħ活化反应没有定位基团的协助下实现，并且在温和的条件下发生的。动力学研究表明，相对于氧化剂，反应是零级的；对于吲哚衍生物，反应是一级的。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Oxidative CH/NH Carbonylation of Heteroarenes under Base-Free Conditions
  作者：Hua Zhang、Dong Liu、Caiyou Chen、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201101300

  日期：2011.8.22

  balloon pressure of CO, the direct oxidative carbonylation of various heteroarenes with different alcohols was achieved in good to high yields with air as the oxidant in the presence of PdCl2(PPh3)2 (see scheme). Notably, this transformation was carried out under base‐free conditions. The reaction showed remarkably high regioselectivity and presents an environmentally benign protocol for the synthesis

  清除空气！通过使用CO的球囊压力，在存在PdCl 2（PPh 3）2的情况下，以空气作为氧化剂，可以以高至高产率实现各种杂芳烃与不同醇的直接氧化羰基化反应（参见方案）。值得注意的是，这种转化是在无碱条件下进行的。该反应显示出极高的区域选择性，并为羧酸衍生物的合成提供了环境友好的方案。
• [EN] INDOLE DERIVATIVE USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DERIVE INDOLIQUE UTILE COMME ANTAGONISTE DE RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1999020623A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) The invention provides S-(+)-3- 1-(1,3-benzodioxol -5-yl)-2-[ (2-methoxy-4- methylphenyl)sulfonylamino] -2-oxoethyl }-1-methyl -1$i(H)-indole- 6-carboxylic acid, represented by formula (a), which is substantially free from its (R)-(-)-enantiomer, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compound is useful in the treatment of $i(inter alia) acute renal failure, restenosis and pulmonary hypertension.(FR) L'invention concerne un acide S-(+)-3- 1,3-benzodioxol -5-yl)-2-[ (2-méthoxy-4- méthylphényl)sulfonylamino] -2-oxoéthyl }-1-méthyl -1$i(H)-indole- 6 carboxylique représenté par la formule (a) qui est sensiblement exempt de son (R)-(-)-énantiomère et ses dérivés pharmaceutiquement acceptables. Les composés sont utiles dans le traitement notamment d'insuffisance rénale aiguë, de resténose et d'hypertension pulmonaire.

  该发明提供了由式(a)表示的S-(+)-3- 1-(1,3-苯并二氧杂环-5-基)-2-[ (2-甲氧基-4-甲基苯基)磺酰胺]-2-氧代乙基 }-1-甲基-1$i(H)-吲哚-6-羧酸，其基本上不含其(R)-(-)-对映体及其药学可接受的衍生物。该化合物在治疗急性肾功能衰竭、再狭窄和肺动脉高压等方面具有用途。
• Structure-Based Design of a New Series of <scp>d</scp>-Glutamic Acid Based Inhibitors of Bacterial UDP-<i>N</i>-acetylmuramoyl-<scp>l</scp>-alanine:<scp>d</scp>-glutamate Ligase (MurD)
  作者：Tihomir Tomašić、Nace Zidar、Roman Šink、Andreja Kovač、Didier Blanot、Carlos Contreras-Martel、Andréa Dessen、Manica Müller-Premru、Anamarija Zega、Stanislav Gobec、Danijel Kikelj、Lucija Peterlin Mašič

  DOI：10.1021/jm2002525

  日期：2011.7.14

  MurD ligase is one of the key enzymes participating in the intracellular steps of peptidoglycan biosynthesis and constitutes a viable target in the search for novel antibacterial drugs to combat bacterial drug-resistance. We have designed, synthesized, and evaluated a new series of D-glutamic acid-based Escherichia colt MurD inhibitors incorporating the 5-benzylidenethiazolidin-4-one scaffold. The crystal structure of 16 in the MurD active site has provided a good starting point for the design of structurally optimized inhibitors 73-75 endowed with improved MurD inhibitory potency (IC50 between 3 and 7 mu M). Inhibitors 74 and 75 showed weak activity against Gram-positive Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis. Compounds 73-75, with IC50 values in the low micromolar range, represent the most potent D-Glu-based MurD inhibitors reported to date.