diethyl 2-<(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-3-oxazolidinyl>-2-oxoethanephosphonate | 147725-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-<(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-3-oxazolidinyl>-2-oxoethanephosphonate
• 英文别名: (4R, 5S)-N-diethoxyphosphonoacetyl-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one；(4R,5S)-3-(2-diethoxyphosphorylacetyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 147725-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₆P
• 分子量: 355.328
• InChiKey: LMFIVQYMGHQXBH-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-<(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-3-oxazolidinyl>-2-oxoethanephosphonate 在 二甲基氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ishizaki, Miyuki; Hara, Yasuhiro; Kojima, Sachiko, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 779 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl 2-<(4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-3-oxazolidinyl>-2-oxoethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Morimoto, Yoshiki; Iwahashi, Maki; Nishida, Koji, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 968 - 970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of theStemona Alkaloid (−)-Stenine
  作者：Yoshiki Morimoto、Maki Iwahashi、Takamasa Kinoshita、Koji Nishida

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4107::aid-chem4107>3.0.co;2-k

  日期：2001.10.1

  skeleton (B,C,D-ring system). We have achieved the asymmetric total synthesis of (-)-stenine (1), starting from 1,5-pentanediol (10). The key features are an intramolecular diastereoselective Diels-Alder reaction of the (E,E,E) triene 6, prepared in a convergent fashion from three components--dienyl chloride 7, dithiane 8, and chiral phosphonate 9--and efficient construction of the tricyclic A,B,D-ring

  从具生理活性的on科植物的块茎肉球菌中分离得到的茎肉碱生物碱（1）具有结构新颖独特的氮杂吲哚骨架（B，C，D环系统）。从1,5-戊二醇（10）开始，我们已经实现了（-）-丁烯（1）的不对称全合成。主要特征是（E，E，E）三烯6的分子内非对映选择性Diels-Alder反应，由三组分-二烯基氯化物7，二噻吩8和手性膦酸酯9-聚合形成，并且有效地构建了三环A，B，D环系统29通过双环酮25的热力学控制区域选择性烯醇化。在本文中，我们详细描述了高度立体控制的（-）-Stenine（1）的总合成。这些结果对于另一个的不对称全合成应该是有用的，更复杂。分子：结核菌灵（2），尚未报道其合成。
• Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin
  作者：K. C. Nicolaou、P. Bertinato、A. D. Piscopio、T. K. Chakraborty、N. Minowa

  DOI：10.1039/c39930000619

  日期：——

  A stereoselective construction of the C21–C42 fragment 2 of rapamycin 1via coupling and elaboration of key intermediates 3–6 is described.

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。
• Process for preparing optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  申请人：BEIJING ABLEPHARMTECH CO., LTD.

  公开号：US10975050B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention discloses a process for preparing optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one, belonging to the field of chemical synthesis. According to the process, optically pure (S)-3-n-pentanoyl-4-substituted oxazol-2-one is used as a starting material, and after alkylation, reduction, cyano hydrolysis, lactonization, the product optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one is given. The preparation process has the advantages of easy availability of raw materials, low price, high yield, high optical purity of product, simple reaction conditions and simple operations.

  本发明公开了一种制备光学纯(R)-4-正丙基二氢呋喃-2(3H)-酮的工艺，属于化学合成领域。根据该工艺，以光学纯的(S)-3-正戊酰基-4-取代的噁唑-2-酮为起始原料，经烷基化、还原、氰水解、内酯化后，得到光学纯的(R)-4-正丙基二氢呋喃-2(3H)-酮。该制备工艺具有原料易得、价格低廉、收率高、产品光学纯度高、反应条件简单、操作简便等优点。
• Enantioselective preparation of .beta.-alkyl-.gamma.-butyrolactones from functionalized ketene dithioacetals
  作者：Stacie S. Canan Koch、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo00062a013

  日期：1993.5

  An efficient and general enantioselective synthesis of beta-alkyl-gamma-butyrolactones has been developed. The key step of this procedure is an oxazolidinone-directed alkylation of a lithiated ketene dithioacetal that proceeds with excellent regiochemical control and high diastereofacial selectivity. Reductive removal of the chiral auxiliary followed by acid-induced cyclization of the resultant hydroxy ketene dithioacetal gives the enantiomerically pure beta-alkyl-gamma-butyrolactone.
• Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333
  作者：Nicolaou, K. C.、Piscopio, Anthony D.、Bertinato, Peter、Chakraborty, Tushar K.、Minowa, Nobuto、Koide, Kazunori

  DOI：——

  日期：——