1-((2R,3S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl (4-nitrobenzyl) carbonate | 77447-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-((2R,3S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl (4-nitrobenzyl) carbonate
• 英文别名: (+/-)-4β-(2,2-dimethoxyethyl)-3β-<(1S^*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>azetidin-2-one
• CAS: 77447-98-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₈
• 分子量: 382.37
• InChiKey: PAKWPEIJSJFQED-ZBINZKHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl (4-nitrobenzyl) carbonate 在 platinum(IV) oxide rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 jones reagent 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.84h， 生成 sodium (+/-)-cis-6β-<(1S^*)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-3-phenylthio-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-上皮霉素A和B [（±）-橄榄酸MM22380和MM22382]及其衍生物的全合成

  摘要：

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19810002282
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS,1''SR)-4-(2',2'-dimethoxyethyl)-3-(1''-hydroxyethyl)azetidin-2-one 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-((2R,3S)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl (4-nitrobenzyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-上皮霉素A和B [（±）-橄榄酸MM22380和MM22382]及其衍生物的全合成

  摘要：

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19810002282

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Huang, Shyh-Pyng; Nagahara, Takayasu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 65 - 70
  作者：Kametani, Tetsuji、Huang, Shyh-Pyng、Nagahara, Takayasu、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .beta.-lactam antibiotics by the sulfeno-cycloamination
  作者：Masataka Ihara、Yo Haga、Mariko Yonekura、Tatsushi Ohsawa、Keiichiro Fukumoto、Tetsuii Kametani

  DOI：10.1021/ja00363a023

  日期：1983.11