1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 16469-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-propyn-1-one
• CAS: 16469-67-3
• 化学式: C₉H₆O₂
• 分子量: 146.145
• InChiKey: KPPGRJZQPZNUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到色酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化好氧氧化反应及随后的4-二甲基氨基吡啶催化6-内酯环化反应一锅合成γ-苯并吡喃酮

  摘要：

  通过铁催化的好氧氧化和4-二甲基氨基吡啶催化的相关炔丙醇的环化反应，可以实现一锅合成γ-苯并吡喃酮的高产和极好的区域选择性。还已经实现了芳族取代的γ-苯并吡喃酮的衍生化和天然存在的3'，4'-二甲氧基黄酮的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700993
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenol 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化好氧氧化反应及随后的4-二甲基氨基吡啶催化6-内酯环化反应一锅合成γ-苯并吡喃酮

  摘要：

  通过铁催化的好氧氧化和4-二甲基氨基吡啶催化的相关炔丙醇的环化反应，可以实现一锅合成γ-苯并吡喃酮的高产和极好的区域选择性。还已经实现了芳族取代的γ-苯并吡喃酮的衍生化和天然存在的3'，4'-二甲氧基黄酮的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700993

文献信息

• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Ru(II)- and Os(II)-Induced Cycloisomerization of Phenol-Tethered Alkyne for Functional Chromene and Chromone Complexes
  作者：Sze-Wing Ng、Sheung-Ying Tse、Chi-Fung Yeung、Lai-Hon Chung、Man-Kit Tse、Shek-Man Yiu、Chun-Yuen Wong

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00048

  日期：2020.4.27

  Diphosphine-containing Ru(II)/Os(II)–chromene and −chromone complexes were synthesized from reactions between phenol ynone HC≡C(C═O)(o-C6H4OH) and cis-[Ru/Os(dppm)2Cl2] (dppm = 1,1-bis(diphenylphosphino)methane). The structures of these complexes in the solid state along with their pH-dependent chromene/chromone equilibrium behavior in aqueous medium were investigated. The cis–trans equilibration in

  苯二酚HC≡C（C═O）（o -C 6 H 4 OH）与顺式-[Ru / Os（）的反应合成了含二膦的Ru（II）/ Os（II）-苯并二甲酮和色酮。dppm）2 Cl 2 ]（dppm ＝ 1，1-双（二苯基膦基）甲烷）。研究了这些配合物在固态中的结构，以及它们在水性介质中依赖于pH的色烯/色酮平衡行为。在顺-反式氯化物连接的Ru-色烯和-色酮系列证明了溶液中的平衡，这是带有dppm辅助配体的Ru配合物的罕见例子。更重要的是，这些金属化的色烯和色酮配合物与几种有机癌细胞相比，对几种人类癌细胞系具有中等至强的细胞毒性，并且具有较强的抗氧化活性。总的来说，这些发现突出了金属色酮和色酮作为抗癌剂和抗氧化剂的潜在应用。
• Metalated Chromene and Chromone Complexes: pH Switchable Metal-Carbon Bonding Interaction, Photo-triggerable Chromone Delivery Application, and Antioxidative Activity
  作者：Sze-Wing Ng、Lai-Hon Chung、Chi-Fung Yeung、Hoi-Shing Lo、Hau-Lam Shek、Tian-Shu Kang、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma、Chun-Yuen Wong

  DOI：10.1002/chem.201705450

  日期：2018.2.6

  metalated chromene and chromone complexes synthesized through transition‐metal‐mediated cyclization of phenol‐tethered ynone. These unprecedented metalated heterocyclic compounds exhibit remarkable features, such as pH‐switchable metal–carbon bonding interactions, photo‐triggerable release of organic chromone upon visible‐light irradiation, and superior antioxidative property to their organic analogue

  这项工作中分离出的Ru II-色烯和色酮配合物的两个家族代表了通过过渡金属介导的苯酚键合的酮的环化反应合成的金属化色烯和色酮配合物的第一个实例。这些前所未有的金属化杂环化合物具有非凡的功能，例如pH值可切换的金属-碳键相互作用，可见光照射下可光触发释放的有机色酮，以及比其有机类似物（1,4-苯并吡喃酮）优越的抗氧化性能。这些发现不仅为金属诱导的官能化炔烃的活化提供了机械方面的见解，而且为抗氧化剂和光响应药物传递系统的合理设计增加了新的维度。
• Enantioselective Synthesis of 4-Hydroxy-dihydrocoumarins via Catalytic Ring Opening/Cycloaddition of Cyclobutenones
  作者：Hang Zhang、Yao Luo、Dawei Li、Qian Yao、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00670

  日期：2019.4.5

  A highly diastereo- and enantioselective ring-opening/cycloaddition reaction of cyclobutenones with 2-hydroxyacetophenones or salicylaldehyde was achieved by employing a chiral N,N′-dioxide-scandium(III) complex as the catalyst. It provided various 3-phenylvinyl-4-hydroxy-dihydrocoumarins in good yields (up to 92%), high enantioselectivities (up to 93% ee), and excellent diastereoselectivities (>19:1

  环丁烯酮与2-羟基苯乙酮或水杨醛的高度非对映和对映选择性的开环/环加成反应是通过使用手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物实现的。它以高产率（高达92％），高对映选择性（高达93％ee）和出色的非对映选择性（> 19：1 dr）提供了各种3-苯基乙烯基-4-羟基-二氢香豆素。此外，基于控制实验和先前的报告，提出了可能的催化循环。
• Unified Approach to (Thio)chromenones via One-Pot Friedel–Crafts Acylation/Cyclization: Distinctive Mechanistic Pathways of β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Eunsun Song、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03348

  日期：2017.1.20

  method to chromenones and thiochromenones has been developed using a one-pot Friedel–Crafts acylation of alkynes with suitably substituted benzoyl chlorides. This unified approach to (thio)chromenones is readily applicable to aryl- and alkylalkynes where the stereochemically well-defined β-chlorovinyl ketone intermediates undergo distinctively different cyclization pathways. The ready availability

  已经开发了一种简便的合成色农酮和硫代色农酮的方法，该方法使用炔烃与适当取代的苯甲酰氯的一锅法式Friedel-Crafts酰化反应。这种（硫代）色农酮的统一方法很容易适用于芳基和烷基炔烃，其中立体化学上定义明确的β-氯乙烯基酮中间体经历明显不同的环化途径。起始原料炔烃和苯甲酰氯的现成可用性以及实验的简便性使得当前合成（硫代）色农酮的方法快速，高效和实用。