[2-phenyl-1-(prop-2-ynylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1433858-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-phenyl-1-(prop-2-ynylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1433858-12-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: DXWZZERBGHJRJJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-phenyl-1-(prop-2-ynylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-(5-azidopentanoylamino)-3-phenylpropanoyl]-N-[(2S)-1-oxo-1-[[2-oxo-2-(prop-2-ynylamino)ethyl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Proline-Containing β-Turn Mimetic Cyclic Tetrapeptides via CuAAC Macrocyclization

  摘要：

  A range of macrocyclic beta-turn mimetic tetrapeptides was prepared by efficient copper-tris(triazole) ligand complex catalyzed azide-alkyne "click" macrocyclizations in good to high yields. Preliminary conformational studies using X-ray crystallography and NMR spectroscopy demonstrated the presence of intramolecular H-bonds characteristic of beta-turns in these cyclic tetrapeptides.

  DOI：

  10.1021/ol303572t
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [2-phenyl-1-(prop-2-ynylcarbamoylmethyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  π-堆叠辅助氧化还原活性肽-胆甾醇共轭物：新一代低毒抗菌银纳米颗粒的合成†

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了氧化还原活性的petide-gallol共轭物的合理设计和合成，并探讨了其在制备抗菌银纳米颗粒中的应用。预测硅堆积后肽-胆甾醇化合物的酸度和氧化还原活性会增加。通过N-炔丙基二肽和叠氮基甲基邻苯三酚之间的点击化学合成了代表性的苯丙氨酸-甘氨酸二肽-胆甾醇共轭物。通过在室温下快速形成银纳米颗粒（Ag NPs）而不需要外部封端剂，可以举例说明缀合物增强的氧化还原特性。发现形成的纳米颗粒显示出对白色念珠菌的显着抗真菌活性。NCIM 3471以及强大的生物膜清除能力。因此，我们的研究建立了这样的假设：合理设计的肽-胆甾醇共轭物可以用作生物相容性，氧化还原活性的部分，以一种快速的一锅化学还原方法原位生成无毒的抗菌银纳米颗粒。

  DOI：

  10.1039/c6ra13075e