2-Nitro-3-hydroxy-phenacylbromid | 5029-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Nitro-3-hydroxy-phenacylbromid
• 英文别名: 2-Bromo-1-(3-hydroxy-2-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 5029-62-9
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: WLCWRRAPQZOJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-3-hydroxy-phenacylbromid 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-(2-(2-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-1-(3-hydroxy-2-nitrophenyl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4-yl)-2-chloro-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  治疗阿尔茨海默病的多效胆碱酯酶抑制剂：苯并咪唑噻唑衍生物的合成、生物学分析和分子对接研究

  摘要：

  合成了24 种基于苯并咪唑的噻唑类化合物 ( 1-24 ) 的类似物，并评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制潜力。发现所有类似物都对胆碱酯酶表现出良好的抑制潜力，与标准药物多奈哌齐（IC 50分别 = 2.16 ± 0.12 和 4.5 ± 0.11 µM）。在该系列中，类似物16和21被发现是 AChE 和 BuChE 酶最有效的抑制剂。苯环 B 和 C 上取代基的数量、类型、给电子或吸电子效应以及位置是构效关系 (SAR) 的主要决定因素。为了了解最活跃的衍生物如何与酶活性位点的氨基酸相互作用，进行了分子对接研究。获得的结果支持了实验数据。此外，所有新合成的化合物的结构均通过使用多种光谱方法（如13 C-NMR、1 H-NMR 和 HR EIMS）来阐明。

  DOI：

  10.3390/molecules27186087

文献信息

• Synthesis of New Triazole-Based Thiosemicarbazone Derivatives as Anti-Alzheimer’s Disease Candidates: Evidence-Based In Vitro Study
  作者：Fazal Rahim、Hayat Ullah、Muhammad Taha、Rafaqat Hussain、Maliha Sarfraz、Rashid Iqbal、Naveed Iqbal、Shoaib Khan、Syed Adnan Ali Shah、Marzough Aziz Albalawi、Mahmoud A. Abdelaziz、Fatema Suliman Alatawi、Abdulrahman Alasmari、Mohamed I. Sakran、Nahla Zidan、Ibrahim Jafri、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.3390/molecules28010021

  日期：——

  Triazole-based thiosemicarbazone derivatives (6a-u) were synthesized then characterized by spectroscopic techniques, such as 1HNMR and 13CNMR and HRMS (ESI). Newly synthesized derivatives were screened in vitro for inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) enzymes. All derivatives (except 6c and 6d, which were found to be completely inactive) demonstrated

  合成了基于三唑的缩氨基硫脲衍生物 (6a-u)，然后通过 1HNMR 和 13CNMR 以及 HRMS (ESI) 等光谱技术对其进行了表征。新合成的衍生物在体外筛选了对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 酶的抑制活性。所有衍生物（6c 和 6d 除外，它们被发现完全没有活性）表现出中等到良好的抑制作用，范围从 0.10 ± 0.050 到 12.20 ± 0.30 µM（对于 AChE）和 0.20 ± 0.10 到 14.10 ± 0.40 µM（对于 BuChE）。类似物 6i（AChE 的 IC50 = 0.10 ± 0.050，BuChE 的 IC50 = 0.20 ± 0.050 µM），在 B 环上有双取代（2-硝基、3-羟基）和三取代（2-硝基、4 ,5-二氯基团）在环 C 和类似物 6b（AChE 的 IC50 = 0.20 ± 0.10 µM，BuChE