2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-[4-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-β-D-glucopyranoside | 1610472-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-[4-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1610472-90-6
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 555.541
• InChiKey: GVQFFTITJPKCEI-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  154.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-[4-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有效的对5,5'-Bis-1,2,3-三唑的对映体对映体选择性研究：关于1-葡萄糖基化的5-Halogeno 1,2,3-三唑及其作为糖原磷酸化酶抑制剂的5-取代衍生物的研究

  摘要：

  乙酰化的β- D之间的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）葡糖基叠氮化物和烷基或苯基乙炔以良好的收率产生相应的4取代的1葡糖基1,2,3-三唑，使用相似的条件，但使用2当量的CuI或CuBr生成5卤代类似物（> 71％）。相比之下，当使用2当量的CuCl和乙酸炔丙酯或苯基乙炔时，主要产物（> 56％）表现出两个由5-5'-连接的三唑环，这是由于1-葡糖基-4-取代的1,2,3的均偶联而产生的三唑 NMR光谱分析表明，4-苯基取代的化合物（乙酰化，O-未保护基）和乙酰化的4-乙酰氧基甲基衍生物以单一形式（dr> 95：5）存在于溶液中。X射线衍射分析首次明确地确定了两个被4-苯基取代的结构，是具有R的阻转异构体立体化学。这代表了以葡萄糖为基础的双三唑作为单一阻转异构体的首批有效且高度阻转非对映选择性的方法之一。产物通过标准硅胶色谱纯化。通过Sonogashira或Suzuki交叉偶联，1-葡萄糖基-5-卤代1

  DOI：

  10.1002/chem.201304989
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 五氯化磷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-[4-(6-methoxy-2-naphthyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Study of aryl triazoles for absolute configuration determination

  摘要：

  A variety of chiral mono- and di-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized by CuAAC 'click chemistry' as model compounds and their spectroscopic properties characterized. The UV and CD studies of these compounds showed that 4-substituted aryl triazoles give rise to moderate exciton CD curves, under either homo- or hetero-coupling. The direction of the electric transition moment of the non-symmetric chromophores was determined by conformational analysis and supported by NMR data. The signs of the Cotton effects of the CD spectra were in complete agreement with the determined directions of the electric transition moments of the chromophores. Therefore, 4-substituted aryl triazoles can be used for the determination of the absolute configuration of organic compounds. In addition, the 4-(4-bromophenyl)-1,2,3-triazole allows for red-shifted chromophores to be obtained via Suzuki reactions, thus avoiding overlap with the substrate absorptions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.07.008