(3aR,6aR,10aR)-3a,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-10a-hydroxy-3a-methoxybenz[e]azulen-2(3H)-one | 262598-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR,10aR)-3a,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-10a-hydroxy-3a-methoxybenz[e]azulen-2(3H)-one
• 英文别名: (3aR,6aR,10aR)-10a-hydroxy-3a-methoxy-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-3H-benzo[e]azulen-2-one
• CAS: 262598-01-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JRBXVQCSSUWDBS-BYCMXARLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR,10aR)-3a,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-10a-hydroxy-3a-methoxybenz[e]azulen-2(3H)-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到(3aS,6aR,10aR)-3a-(1-Methoxy-vinyl)-3,3a,6,6a,7,8,9,10-octahydro-1-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-4-vinyl-2-cyclopentenones 在三环和四环骨架中的深层光化学重排倾向

  摘要：

  已在两种溶剂中检查了一组选定的高度对映体富集的三环和四环 2-环戊烯酮的激发态行为。通过涉及环戊烯基溴 12 与几个手性酮偶联，然后进行脱甲硅烷基化、高钌酸氧化和闭环复分解反应的收敛途径制备，反应物可以方便地通过石英照射。升级到三重态后，如果连接到 C4 的双键未饱和，则可能会生成环丙基羰基双自由基中间体。已观察到四种途径起作用，之前在相当不同的条件下仅观察到其中一种。新的光重排包括非诺里分裂成乙烯酮，产生螺环中间体，在四元环的分子内断裂之前，环扩展为环丁基。在后一种情况下，形成氢化茚酮衍生物。在大多数示例中，公...

  DOI：

  10.1021/ja001813q
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基环己酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (3aR,6aR,10aR)-3a,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-10a-hydroxy-3a-methoxybenz[e]azulen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-4-vinyl-2-cyclopentenones 在三环和四环骨架中的深层光化学重排倾向

  摘要：

  已在两种溶剂中检查了一组选定的高度对映体富集的三环和四环 2-环戊烯酮的激发态行为。通过涉及环戊烯基溴 12 与几个手性酮偶联，然后进行脱甲硅烷基化、高钌酸氧化和闭环复分解反应的收敛途径制备，反应物可以方便地通过石英照射。升级到三重态后，如果连接到 C4 的双键未饱和，则可能会生成环丙基羰基双自由基中间体。已观察到四种途径起作用，之前在相当不同的条件下仅观察到其中一种。新的光重排包括非诺里分裂成乙烯酮，产生螺环中间体，在四元环的分子内断裂之前，环扩展为环丁基。在后一种情况下，形成氢化茚酮衍生物。在大多数示例中，公...

  DOI：

  10.1021/ja001813q

文献信息

• New Photorearrangements of 2-Cyclopentenones. The Genesis and Fate of Cyclopropylcarbinyl Biradical Intermediates
  作者：Leo A. Paquette、Zhong Zhao、Fabrice Gallou、Jian Liu

  DOI：10.1021/ja994081e

  日期：2000.2.1