5-(pyren-1-yl)pent-4-yn-1-ol | 1401808-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5-(pyren-1-yl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 1401808-84-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: DTGDILIAIHNBSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyren-1-yl)pent-4-yn-1-ol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环键合异构体合成的C–H键活化产生刺猬通路抑制剂

  摘要：

  轴向手性4-芳基异喹诺酮具有明显的生物活性，其有效合成方法受到了广泛关注。然而，迄今尚未报道过通过CH活化的轴向手性4-芳基异喹诺酮的对映选择性合成。此处描述了铑（III）催化的CH键的活化和环化反应，用于轴向手性4-芳基异喹诺酮的对映选择性合成。该方法使用体现为哌啶环的手性环戊二烯基配体作为骨架，并以良好或优异的产率和对映选择性产生阻转异构体。4-芳基异喹诺酮类化合物在不同细胞试验中的研究证明了其生物学相关性，从而导致发现了新型的非SMO（SMO =平滑化）刺猬信号通路抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201809680
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 1-碘芘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到5-(pyren-1-yl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Triethynylmethane: a molecular unit inducing excimer-like emission in aggregated states of hydrocarbon fluorophores

  摘要：

  We report the synthesis of triethynylmethane (TEM) derivatives substituted with fluorescent aromatic hydrocarbons and the fluorescence properties in dilute aqueous solution and in spin-coated film. Pyrene-tethered TEM derivatives showed excimer-like fluorescence in 80% water in THF and spin-coated film. UV and H-1 NMR analyses showed the aggregation of TEM derivatives. Phenanthrene-tethered TEM also showed excimer-like fluorescence in high water content in THF. These data showed that TEM is a novel molecular unit inducing excimer-like emission in the aggregated states of aromatic hydrocarbon fluorophores. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.093

文献信息

• Design and Expeditious Synthesis of Quinoline‐Pyrene‐Based Ratiometric Fluorescent Probes for Targeting Lysosomal pH
  作者：Pankaj E. Hande、Manjari Mishra、Fariyad Ali、Shobhna Kapoor、Anindya Datta、Santosh J. Gharpure

  DOI：10.1002/cbic.201900728

  日期：2020.5.15

  measurements of the probes showed decreases in lifetime at pH 4. The probes showed excellent selectivity in the presence of various potential interfering agents such as amino acids and cations/anions. Furthermore, the probes were found to show completely reversible emission behaviour in the window between pH 4 and 7. A morpholine-substituted quinoline-pyrene probe efficiently stained lysosomes with high Pearson

  细胞内pH在许多病理和生理过程中起着重要作用。通过含氧离子触发的炔烃碳氨化序列，涉及CC，CO和CN键的形成，以一步法合成一系列喹啉-py探针，用于细胞内pH传感。喹啉-吡啶在低pH下显示出明显的红移。探针的荧光寿命衰减测量结果表明，在pH 4时寿命降低。在存在各种潜在干扰剂（例如氨基酸和阳离子/阴离子）的情况下，探针表现出出色的选择性。此外，发现探针在pH 4和7之间的窗口中显示出完全可逆的发射行为。吗啉取代的喹啉-探针有效地染色了具有高Pearson相关系数的溶酶体（0。86），并以Lysotracker深红色DND-99作为参考。探针与Lysotracker DND-99的共定位研究表明，由于酸性溶酶体pH值，选择性细胞内靶向和荧光发射发生变化。