(4-methyl-5-chloro-3-penten-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 85757-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methyl-5-chloro-3-penten-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (chloro-5 methyl-4 pentene-3 yl)-2 methyl-2 dioxolanne-1,3；7-chloro-6-methyl-5(E)-hepten-2-one ethylene acetal；2-[(E)-5-chloro-4-methylpent-3-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 85757-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 204.697
• InChiKey: FLUXYXWHDCYIAT-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-5-chloro-3-penten-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (isopropyl-7 methyl-4 octadiene-3,7 yl)-2 methyl-2 dioxolanne-1,3
  参考文献：
  名称：

  选择性合成二甲基-6,10亚甲基-9十一碳烯-5（e）一二：合成化合物

  摘要：

  （E）-6，10二甲基-9亚甲基十一烷基-5-烯-2-酮（E）-6的首次全部和立体选择性合成：报道了一种木香根油的成分。用作原料的1-甲基-2-氧代-甲基环戊烷羧酸酯（α-甲基化狄克曼酯）2的总收率为22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85817-7
• 作为产物：
  描述：

  formyl-5 methyl-2 pentene-2 (Z) oate de methyle 在 六甲基磷酰三胺 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4-methyl-5-chloro-3-penten-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  选择性合成二甲基-6,10亚甲基-9十一碳烯-5（e）一二：合成化合物

  摘要：

  （E）-6，10二甲基-9亚甲基十一烷基-5-烯-2-酮（E）-6的首次全部和立体选择性合成：报道了一种木香根油的成分。用作原料的1-甲基-2-氧代-甲基环戊烷羧酸酯（α-甲基化狄克曼酯）2的总收率为22％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85817-7

文献信息

• First enantioselective total synthesis of (−)-13-hydroxyneocembrene
  作者：Zuosheng Liu、Tao Zhang、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01873-6

  日期：2001.1

  The first enantioselective total synthesis of (−)-13-hydroxyneocembrene (1), a naturally occurring cembranoids isolated from soft coral Sarcophyton trocheliophorum, was achieved via a general approach by employing intramolecular McMurry coupling as a key step from (S)-(+)-carvone.

  （-）-13-羟基neemembrene（1）是一种从软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum中分离出的天然斜柏酸酯的第一个对映选择性全合成方法，是通过一般的方法，采用分子内McMurry偶联作为从（S）-（+ ）香芹酮。
• Synthesis of macrocyclic terpenoid hydrocarbons by intramolecular carbonyl coupling: bicyclogermacrene, lepidozene, and casbene
  作者：John E. McMurry、Gregory K. Bosch

  DOI：10.1021/jo00231a012

  日期：1987.10
• Zhang; Liu; Li, Synthesis, 2001, # 3, p. 393 - 398
  作者：Zhang、Liu、Li

  DOI：——

  日期：——
• Morizur, Jean-Pierre; Tortajada, Jeanine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 5-6, p. 175 - 179
  作者：Morizur, Jean-Pierre、Tortajada, Jeanine

  DOI：——

  日期：——
• MCMURRY, JOHN E.;BOSCH, GREGORY K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4885-4893
  作者：MCMURRY, JOHN E.、BOSCH, GREGORY K.

  DOI：——

  日期：——