3-methoxy-17α-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 20805-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17α-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 3-methoxy-17-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 20805-89-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: VPMUXBWWFYAHHK-BQLVWXCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17α-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 镍 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 (5'S,17R)-17,23-epoxy-3-methoxy-19-norchola-1,3,5(10),20(21)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-5′-alkyl substituted 17-spirofuran 19-norsteroids

  摘要：

  A number of new steroidal 17-spirofuran derivatives of the 19-nor series containing Me, Et or Pr-i-substituents in the heterocyclic moiety has been prepared, which are expected to have a strong progestagenic activity. The proposed approach made use of the 1,3-dipolar cycloaddition of low-molecular nitrile oxides with steroidal acetylenic alcohols followed by transformation of the isoxazole side chain. (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00222-1
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 、 4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到3-methoxy-17α-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-5′-alkyl substituted 17-spirofuran 19-norsteroids

  摘要：

  A number of new steroidal 17-spirofuran derivatives of the 19-nor series containing Me, Et or Pr-i-substituents in the heterocyclic moiety has been prepared, which are expected to have a strong progestagenic activity. The proposed approach made use of the 1,3-dipolar cycloaddition of low-molecular nitrile oxides with steroidal acetylenic alcohols followed by transformation of the isoxazole side chain. (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00222-1

文献信息

• Synthesis of 17β-Isoxazolyl Steroids and Spiro[steroid-17,2'-furanone]s
  作者：Alexander V. Baranovsky、Marinus B. Groen、Aede de Groot、Raissa P. Litvinovskaya、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1135/cccc19981564

  日期：——

  Synthesis of 17β-isoxazolyl steroids and their transformations into the corresponding spiro[steroid-17,2'-furanone]s are described. The reaction sequence consists of the 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to mestrenol, dehydration, epoxidation or dihydroxylation, cleavage of the isoxazole moiety and cyclization of intermediate enamino ketones.

  描述了17β-异噁唑基类固醇的合成以及它们转化为相应的螺[固醇-17,2'-呋喃酮]的过程。反应序列包括亚硝基氧化物与雄甾醇的1,3-偶极环加成、脱水、环氧化或二羟基化、异噁唑基团的裂解以及中间烯胺酮的环化。
• Laurent,H.; Schulz,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3324 - 3332
  作者：Laurent,H.、Schulz,G.

  DOI：——

  日期：——