(17S)-3-methoxy-5'-methylspiro[estra-1,3,5(10)-triene-17,2'-tetrahydrofuran-3'-ol] | 359633-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17S)-3-methoxy-5'-methylspiro[estra-1,3,5(10)-triene-17,2'-tetrahydrofuran-3'-ol]
• CAS: 359633-48-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: LPQQJHCNLDMILC-QEVKIMBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17S)-3-methoxy-5'-methylspiro[estra-1,3,5(10)-triene-17,2'-tetrahydrofuran-3'-ol] 在 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 (5'R,17S)-5'-methylspiro[estr-4-ene-3-one-17,2'-tetrahydrofuran-3'-one]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-5′-alkyl substituted 17-spirofuran 19-norsteroids

  摘要：

  A number of new steroidal 17-spirofuran derivatives of the 19-nor series containing Me, Et or Pr-i-substituents in the heterocyclic moiety has been prepared, which are expected to have a strong progestagenic activity. The proposed approach made use of the 1,3-dipolar cycloaddition of low-molecular nitrile oxides with steroidal acetylenic alcohols followed by transformation of the isoxazole side chain. (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00222-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-1-((8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-but-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (17S)-3-methoxy-5'-methylspiro[estra-1,3,5(10)-triene-17,2'-tetrahydrofuran-3'-ol]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-5′-alkyl substituted 17-spirofuran 19-norsteroids

  摘要：

  A number of new steroidal 17-spirofuran derivatives of the 19-nor series containing Me, Et or Pr-i-substituents in the heterocyclic moiety has been prepared, which are expected to have a strong progestagenic activity. The proposed approach made use of the 1,3-dipolar cycloaddition of low-molecular nitrile oxides with steroidal acetylenic alcohols followed by transformation of the isoxazole side chain. (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00222-1