3-methoxy-17-(3-methylisoxazol-5-yl)estra-1,3,5(10)-trien-16α,17α-diol | 218440-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17-(3-methylisoxazol-5-yl)estra-1,3,5(10)-trien-16α,17α-diol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,16R,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
• CAS: 218440-79-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: SJQLWOUWDZMSGH-LEFKJUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17-(3-methylisoxazol-5-yl)estra-1,3,5(10)-trien-16α,17α-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 spiro[((17S)-16α-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene)-17,2'-(5'-methylfuran-3'(2'H)-one)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17β-Isoxazolyl Steroids and Spiro[steroid-17,2'-furanone]s

  摘要：

  描述了17β-异噁唑基类固醇的合成以及它们转化为相应的螺[固醇-17,2'-呋喃酮]的过程。反应序列包括亚硝基氧化物与雄甾醇的1,3-偶极环加成、脱水、环氧化或二羟基化、异噁唑基团的裂解以及中间烯胺酮的环化。

  DOI：

  10.1135/cccc19981564
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17-(3-methylisoxazol-5-yl)estra-1,3,5(10),16-tetraene 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3-methoxy-17-(3-methylisoxazol-5-yl)estra-1,3,5(10)-trien-16α,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17β-Isoxazolyl Steroids and Spiro[steroid-17,2'-furanone]s

  摘要：

  描述了17β-异噁唑基类固醇的合成以及它们转化为相应的螺[固醇-17,2'-呋喃酮]的过程。反应序列包括亚硝基氧化物与雄甾醇的1,3-偶极环加成、脱水、环氧化或二羟基化、异噁唑基团的裂解以及中间烯胺酮的环化。

  DOI：

  10.1135/cccc19981564