17α-hydroxy-3-methoxy-17-(3-methylisoxazol-5-yl)estra-1,3,5(10)-trien-16α-yl acetate | 218440-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-3-methoxy-17-(3-methylisoxazol-5-yl)estra-1,3,5(10)-trien-16α-yl acetate
• CAS: 218440-80-3
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: JUGJJIDKNDVGMW-LQUXEAIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-3-methoxy-17-(3-methylisoxazol-5-yl)estra-1,3,5(10)-trien-16α-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (8R,9S,13S,14S,16R,17S)-17-((Z)-3-amino-but-2-enoyl)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17β-Isoxazolyl Steroids and Spiro[steroid-17,2'-furanone]s

  摘要：

  描述了17β-异噁唑基类固醇的合成以及它们转化为相应的螺[固醇-17,2'-呋喃酮]的过程。反应序列包括亚硝基氧化物与雄甾醇的1,3-偶极环加成、脱水、环氧化或二羟基化、异噁唑基团的裂解以及中间烯胺酮的环化。

  DOI：

  10.1135/cccc19981564
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17α-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 17α-hydroxy-3-methoxy-17-(3-methylisoxazol-5-yl)estra-1,3,5(10)-trien-16α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17β-Isoxazolyl Steroids and Spiro[steroid-17,2'-furanone]s

  摘要：

  描述了17β-异噁唑基类固醇的合成以及它们转化为相应的螺[固醇-17,2'-呋喃酮]的过程。反应序列包括亚硝基氧化物与雄甾醇的1,3-偶极环加成、脱水、环氧化或二羟基化、异噁唑基团的裂解以及中间烯胺酮的环化。

  DOI：

  10.1135/cccc19981564

文献信息

• Transformations, NMR studies and biological testing of some 17β-isoxazolyl steroids and their heterocyclic ring cleavage derivatives
  作者：Alexander Baranovsky、Alesya Ladyko、Tatsiana Shkel、Sergey Sokolov、Natallia Strushkevich、Andrey Gilep

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108768

  日期：2021.2

  The synthesis and NMR structure analysis of a group of oxygenated steroids containing isoxazole, dihydrofuran, tetrahydrofuran rings or enamino carbonyl fragment in the side chain have been fulfilled. The prepared compounds were tested toward several enzymes (human cytochrome P450s CYP17, CYP19, CYP51 and CYP51 of pathogenic fungus Candida glabrata) as their potential inhibitors. A number steroids show

  完成了一组侧链含有异恶唑、二氢呋喃、四氢呋喃环或烯胺羰基片段的含氧甾族化合物的合成及NMR结构分析。所制备的化合物作为其潜在抑制剂对几种酶（人细胞色素 P450s CYP17、CYP19、CYP51 和致病真菌光滑念珠菌的 CYP51）进行了测试。许多类固醇对测试化合物的酶-配体复合物与人 CYP51、CYP19 和光滑 C. glabrata 的 CYP51 表现出高水平的亲和力（微摩尔和亚微摩尔）。