spiro[((17R)-16β-bromo-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene)-17,2'-(5'-methylfuran-3'(2'H)-one)] | 218440-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: spiro[((17R)-16β-bromo-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene)-17,2'-(5'-methylfuran-3'(2'H)-one)]
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,16S,17R)-16-bromo-3-methoxy-5',13-dimethylspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3'-one
• CAS: 218440-90-5
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₃
• 分子量: 431.37
• InChiKey: XRWFKEVERRJKAQ-SZAWYWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[((17R)-16β-bromo-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene)-17,2'-(5'-methylfuran-3'(2'H)-one)] 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到spiro[((17R)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene)-17,2'-(5'-methylfuran-3'(2'H)-one)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17β-Isoxazolyl Steroids and Spiro[steroid-17,2'-furanone]s

  摘要：

  描述了17β-异噁唑基类固醇的合成以及它们转化为相应的螺[固醇-17,2'-呋喃酮]的过程。反应序列包括亚硝基氧化物与雄甾醇的1,3-偶极环加成、脱水、环氧化或二羟基化、异噁唑基团的裂解以及中间烯胺酮的环化。

  DOI：

  10.1135/cccc19981564
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17α-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 hexacarbonyl molybdenum 、 水 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 spiro[((17R)-16β-bromo-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene)-17,2'-(5'-methylfuran-3'(2'H)-one)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17β-Isoxazolyl Steroids and Spiro[steroid-17,2'-furanone]s

  摘要：

  描述了17β-异噁唑基类固醇的合成以及它们转化为相应的螺[固醇-17,2'-呋喃酮]的过程。反应序列包括亚硝基氧化物与雄甾醇的1,3-偶极环加成、脱水、环氧化或二羟基化、异噁唑基团的裂解以及中间烯胺酮的环化。

  DOI：

  10.1135/cccc19981564

文献信息

• Synthesis of 17β-Isoxazolyl Steroids and Spiro[steroid-17,2'-furanone]s
  作者：Alexander V. Baranovsky、Marinus B. Groen、Aede de Groot、Raissa P. Litvinovskaya、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1135/cccc19981564

  日期：——

  Synthesis of 17β-isoxazolyl steroids and their transformations into the corresponding spiro[steroid-17,2'-furanone]s are described. The reaction sequence consists of the 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to mestrenol, dehydration, epoxidation or dihydroxylation, cleavage of the isoxazole moiety and cyclization of intermediate enamino ketones.

  描述了17β-异噁唑基类固醇的合成以及它们转化为相应的螺[固醇-17,2'-呋喃酮]的过程。反应序列包括亚硝基氧化物与雄甾醇的1,3-偶极环加成、脱水、环氧化或二羟基化、异噁唑基团的裂解以及中间烯胺酮的环化。