11-((3R,3aS,4S,5S,7R)-3,7-dihydroxy-8-oxo-4-pentyl-2,3,4,5,7,8-hexahydro-1H-3a,7-methanooxocino[5,4-b]pyrrol-5-yl)-10-oxoundecanoic acid | 1036407-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-((3R,3aS,4S,5S,7R)-3,7-dihydroxy-8-oxo-4-pentyl-2,3,4,5,7,8-hexahydro-1H-3a,7-methanooxocino[5,4-b]pyrrol-5-yl)-10-oxoundecanoic acid
• CAS: 1036407-00-7
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₇
• 分子量: 479.614
• InChiKey: VMUKONOXODRWTD-MEKVBUCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  133.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-oxo-cis-12-octadecenoic acid 、 去甲肾上腺素 在 氧气 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以2%的产率得到11-((3R,3aS,4S,5S,7R)-3,7-dihydroxy-8-oxo-4-pentyl-2,3,4,5,7,8-hexahydro-1H-3a,7-methanooxocino[5,4-b]pyrrol-5-yl)-10-oxoundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure and biological activity of novel FN analogs as flowering inducers

  摘要：

  (12Z, 15Z)-9-羟基-10-氧基-顺式-12,15-十八碳二烯酸(1)和去甲肾上腺素(2)通过环加成反应生成FN1(3)和FN2(4)。这两种产物都能诱导Lemna paucicostata开花。尽管1的衍生物与2反应后被认为也能生成类似的FN化合物，但它们的具体结构尚未明确。本研究调查了七种新型FN类似物的结构和立体化学特性。研究显示，这些类似物与FNs在相同的区域和立体控制方式下形成。此外，我们评估了FN类似物在诱导开花方面的活性，结果表明除化合物8外，所有类似物均为L. paucicostata的有效开花诱导剂。版权 © 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.014

文献信息

• Structure–activity relationship study of flowering-inducer FN against Lemna paucicostata
  作者：Kenji Kai、Jun Takeuchi、Taichi Kataoka、Mineyuki Yokoyama、Naoharu Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.115

  日期：2008.7

  FN1 (1) and FN2 (2), cycloadducts of alpha-ketol octaclecadienoic acid (3) with norepinephrine (NE), induce flowering in Lemna paucicostata. In order to broaden our understanding of structural requirements of FN for flower induction, nine analogs of 3 (4-12) were synthesized and reacted with NE under basic conditions. These analogs, except for 8, 10, and 12, exhibited significant activity regarding to floral induction in L. paucicostata. Similar experiments were carried out by using 3 and epinephrine, and it was demonstrated that these products also possessed biological activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.