(3Z)-5-tert-butyloct-3-ene-2,5-diol | 865205-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z)-5-tert-butyloct-3-ene-2,5-diol
• 英文别名: (3Z)-5-(1,1-Dimethylethyl)-3-octene-2,5-diol；(Z)-5-tert-butyloct-3-ene-2,5-diol
• CAS: 865205-29-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: YLWVSTUIPIADCC-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-5-tert-butyloct-3-ene-2,5-diol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 155.0 ℃ 、28.0 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以34%的产率得到(+/-)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Olfactory Properties of 2-Substituted 2-tert-Butyl-5-­methyl-2,5-dihydrofurans: seco-Derivatives of Theaspiranes

  摘要：

  具有明显黑加仑香味的两种次级锡兰螺环烷，2-叔丁基-5-甲基-2-丙基-2,5-二氢呋喃（7）和2-叔丁基-5-甲基-2-丙基四氢呋喃（8），通过包括格氏反应、林德拉氢化和环化，随后可选择钯催化的氢化反应的合成序列合成。该序列经过修改，用于合成含氧化合物2-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丙烷-2-醇（9）和3-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丁烷-2-酮（10）。第一次修改特色是三甲基硅醚保护以及由于空间位阻所需的乙炔部分的逐步构建。在第二次修改中，使用2-丁烯-2-基作为潜在的3-羟基丁烯-1-烯-2-基功能性，并通过SN2环闭合引入立体中心，利用围绕三级羟基的空间约束。至于母体化合物7和9，含氧次级锡兰螺环烷的香味向木质调性转变。相似的非对映异构体9a甚至具有典型的广藿香特征，而其对映体10a和10b在嗅觉特性上有显著差异。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918404
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基己酮 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 溴化乙啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3Z)-5-tert-butyloct-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Olfactory Properties of 2-Substituted 2-tert-Butyl-5-­methyl-2,5-dihydrofurans: seco-Derivatives of Theaspiranes

  摘要：

  具有明显黑加仑香味的两种次级锡兰螺环烷，2-叔丁基-5-甲基-2-丙基-2,5-二氢呋喃（7）和2-叔丁基-5-甲基-2-丙基四氢呋喃（8），通过包括格氏反应、林德拉氢化和环化，随后可选择钯催化的氢化反应的合成序列合成。该序列经过修改，用于合成含氧化合物2-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丙烷-2-醇（9）和3-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丁烷-2-酮（10）。第一次修改特色是三甲基硅醚保护以及由于空间位阻所需的乙炔部分的逐步构建。在第二次修改中，使用2-丁烯-2-基作为潜在的3-羟基丁烯-1-烯-2-基功能性，并通过SN2环闭合引入立体中心，利用围绕三级羟基的空间约束。至于母体化合物7和9，含氧次级锡兰螺环烷的香味向木质调性转变。相似的非对映异构体9a甚至具有典型的广藿香特征，而其对映体10a和10b在嗅觉特性上有显著差异。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918404

文献信息

• [EN] TRISUBSTITUTED FURANS SUITABLE FOR THE PREPARATION OF FRAGRANCE COMPOSITIONS<br/>[FR] FURANES TRISUBSTITUES CONVENANT A LA PREPARATION DE COMPOSITIONS DE PARFUM
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2005087756A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  2,2-Disubstituted 5-methyl-2,5-dihydro- and 2,2-disubstituted 5-methyl-tetrahydrofurans of formula (I) wherein R1 and R2 have the same meaning as described in the specification are useful as odorants.

  式(I)中，R1和R2的含义如规范中所述的2,2-二取代的5-甲基-2,5-二氢呋喃和2,2-二取代的5-甲基四氢呋喃是有用的气味剂。
• Trisubstituted Furans Suitable For The Preparation Of Fragrance Compositions
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20080039360A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  2,2-Disubstituted 5-methyl-2,5-dihydro- and 2,2-disubstituted 5-methyl-tetrahydrofurans of formula (I) wherein R 1 and R 2 have the same meaning as described in the specification are useful as odorants.

  式(I)中R1和R2的含义如说明书所述的2,2-二取代的5-甲基-2,5-二氢呋喃和2,2-二取代的5-甲基四氢呋喃是有用的香气剂。
• Trisubstituted furans suitable for the preparation of fragrance compositions
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1742929B1

  公开（公告）日：2012-06-20
• US7632790B2
  申请人：——

  公开号：US7632790B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• Design, Synthesis and Olfactory Properties of 2-Substituted 2-<i>tert</i>-Butyl-5-­methyl-2,5-dihydrofurans: <i>seco</i>-Derivatives of Theaspiranes
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj、Agnese Abate

  DOI：10.1055/s-2005-918404

  日期：——

  Two seco-theaspiranes with pronounced blackcurrant notes, 2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran (7) and 2-tert-butyl-5-methyl-2-propyltetrahydrofuran (8), were synthesized by a synthetic sequence consisting of Grignard reaction, Lindlar ­hydrogenation, and cyclization followed by optional Pd-catalyzed hydrogenation. The sequence was modified for the synthesis of the oxygenated analogs 2-(2′-tert-butyl-5′-methyltetrahydrofuran-2′-yl)propan-2-ol (9) and 3-(2′-tert-butyl-5′-methyltetrahydrofuran-2′-yl)butan-2-one (10). The first modification featured trimethyl­silyl ether protection and stepwise construction of the alkyne moiety necessitated by steric hindrance. In the second modification, a but-2-en-2-yl group was utilized as latent 3-hydroxybut-1-en-2-yl functionality, and the steric constraint around the tertiary hydroxy group was exploited to introduce a stereocenter by SN2 ring closure. As for the parent compounds 7 and 9, the odor of the oxygenated seco-­theaspiranes was shifted towards a woody tonality. The like-diastereo­mer 9a even had a typical patchouli profile, and the ­enantiomers 10a and 10b differed significantly in their olfactory properties.

  具有明显黑加仑香味的两种次级锡兰螺环烷，2-叔丁基-5-甲基-2-丙基-2,5-二氢呋喃（7）和2-叔丁基-5-甲基-2-丙基四氢呋喃（8），通过包括格氏反应、林德拉氢化和环化，随后可选择钯催化的氢化反应的合成序列合成。该序列经过修改，用于合成含氧化合物2-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丙烷-2-醇（9）和3-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丁烷-2-酮（10）。第一次修改特色是三甲基硅醚保护以及由于空间位阻所需的乙炔部分的逐步构建。在第二次修改中，使用2-丁烯-2-基作为潜在的3-羟基丁烯-1-烯-2-基功能性，并通过SN2环闭合引入立体中心，利用围绕三级羟基的空间约束。至于母体化合物7和9，含氧次级锡兰螺环烷的香味向木质调性转变。相似的非对映异构体9a甚至具有典型的广藿香特征，而其对映体10a和10b在嗅觉特性上有显著差异。