(Z)-4-Methyl-5-phenylsulfanyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 452927-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4-Methyl-5-phenylsulfanyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 452927-94-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: VCRKSRQSDOAIHG-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Methyl-5-phenylsulfanyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 aluminium hydride 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-1-((R)-Benzenesulfinyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基作为分子内亲核试剂：由β-甲基-γ，δ-不饱和亚砜合成的溴代醇，具有较高的1,2-不对称诱导性。

  摘要：

  溴代醇是由具有高区域和立体选择性的β-甲基-γ，δ-不饱和亚砜制备的。如（18）O标记研究和X射线晶体学所证明的，反应通过亚磺酰基部分的相邻基团参与和亚砜构型的转化而进行。

  DOI：

  10.1021/jo015921m
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-Methyl-5-phenylsulfanyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基作为分子内亲核试剂：由β-甲基-γ，δ-不饱和亚砜合成的溴代醇，具有较高的1,2-不对称诱导性。

  摘要：

  溴代醇是由具有高区域和立体选择性的β-甲基-γ，δ-不饱和亚砜制备的。如（18）O标记研究和X射线晶体学所证明的，反应通过亚磺酰基部分的相邻基团参与和亚砜构型的转化而进行。

  DOI：

  10.1021/jo015921m