[(1R)-6-bromo-9-(4-chlorobenzyl)-8-((S)-methylsulfinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetic acid | 757241-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-6-bromo-9-(4-chlorobenzyl)-8-((S)-methylsulfinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 757241-49-9
• 化学式: C₂₂H₂₁BrClNO₃S
• 分子量: 494.837
• InChiKey: MVMSDOAOIXWLGL-ONSXPEOJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-6-bromo-9-(4-chlorobenzyl)-8-((S)-methylsulfinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(1R)-[6-2H]-9-(4-chlorobenzyl)-8-(methylsulfinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of tritium labeled 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazoles as potent DP receptor antagonists

  摘要：

  氚标记的 2,3,4,9- 四氢-1H-咔唑 1a 和 2a 以良好的收率制备出来，比活度分别为 7.0 Ci/mmol（214 GBq/mmol）和 4.2 Ci/mmol（155 GBq/mmol）。这两种化合物都是通过催化氚溴交换相应的芳基溴前体合成的，具有很高的放射化学纯度。6-溴咔唑前体 7 和 8 以混合物的形式通过三步法制备，包括用三溴化吡啶鎓对 3c 进行区域选择性溴化，用间苯二甲酸二异丙酯对硫醚 4c 进行氧化，以及水解酰基乙酰氨基咔唑 5c。最后，通过高效液相色谱法分离对映体，得到了非对映比率很高（分别为 99% 和 93%）的 6-溴前体 7 和 8。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.803
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-bromo-9-(4-chlorobenzyl)-1-{2-[(3aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-2-oxoethyl}-8-(methylthio)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 lithium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1R)-6-bromo-9-(4-chlorobenzyl)-8-((S)-methylsulfinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of tritium labeled 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazoles as potent DP receptor antagonists

  摘要：

  氚标记的 2,3,4,9- 四氢-1H-咔唑 1a 和 2a 以良好的收率制备出来，比活度分别为 7.0 Ci/mmol（214 GBq/mmol）和 4.2 Ci/mmol（155 GBq/mmol）。这两种化合物都是通过催化氚溴交换相应的芳基溴前体合成的，具有很高的放射化学纯度。6-溴咔唑前体 7 和 8 以混合物的形式通过三步法制备，包括用三溴化吡啶鎓对 3c 进行区域选择性溴化，用间苯二甲酸二异丙酯对硫醚 4c 进行氧化，以及水解酰基乙酰氨基咔唑 5c。最后，通过高效液相色谱法分离对映体，得到了非对映比率很高（分别为 99% 和 93%）的 6-溴前体 7 和 8。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.803