(2S,3R,4S)-3-methyl-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-5-oxo-4-phenylselenenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 531539-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-methyl-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-5-oxo-4-phenylselenenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 531539-43-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆Se
• 分子量: 516.452
• InChiKey: HTNCOEWIIBZWNR-IVLCHXPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-methyl-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-5-oxo-4-phenylselenenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 1,4-diazabicyclooctane 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R)-3-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过OBO酯衍生物立体选择性合成3-取代的（S）-焦谷氨酸和谷氨酸

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸转化为Cbz保护的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷（OBO）酯。该原酸酯官能团被用作庞大的导向基团，用于通过向3,4-不饱和焦谷氨酸酯中添加1,4-杯酸酯来立体选择性地引入烷基和芳基。脱保护和开环后，获得3-取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01490-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 1,4-diazabicyclooctane 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R,4S)-3-methyl-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-5-oxo-4-phenylselenenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过OBO酯衍生物立体选择性合成3-取代的（S）-焦谷氨酸和谷氨酸

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸转化为Cbz保护的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷（OBO）酯。该原酸酯官能团被用作庞大的导向基团，用于通过向3,4-不饱和焦谷氨酸酯中添加1,4-杯酸酯来立体选择性地引入烷基和芳基。脱保护和开环后，获得3-取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01490-4