4-hydroxyantipyrine | 73264-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-hydroxyantipyrine
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-1,5-dimethylpyrazol-3-one
• CAS: 73264-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: LHDZEMJXRKBOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 4-hydroxyantipyrine 生成 2-(4-isobutoxy-phenyl)-1,5-dimethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  DE897406

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyphenylhydrazine 在 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-hydroxyantipyrine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolone methylamino piperidine derivatives as novel CCR3 antagonists

  摘要：

  The discovery and optimization of a novel class of potent CCR3 antagonists is described. Details of synthesis and SAR are given together with some ADME properties of selected compounds. An optimal balance between activities, physicochemical properties, and in vitro metabolic stability was reached by the proper choice of substituents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.035

文献信息

• Chemical Synthesis of Phase-I- and Phase-II-Metabolites of Antipyrine
  作者：K. Krohn、C. Stenns

  DOI：10.1002/ardp.19893220605

  日期：——

  The chemical synthesis of the hydroxylated phase‐I‐metabolites 9, 11, and 12 is effected by Triton B catalysed saponification of the bromides 7 and 8 and boron tribromide mediated ether cleavage of 6 and 10 to 11 and 12. The chelated enol 9 was coupled with the bromosugar 13 to afford the glucuronide 14 that was saponified to the phase‐II‐metabolite 15.

  羟基化 I 相代谢物 9、11 和 12 的化学合成受到溴化物 7 和 8 的 Triton B 催化皂化以及三溴化硼介导的 6 和 10 至 11 和 12 的醚裂解的影响。螯合的烯醇 9 是与溴糖 13 结合得到葡糖苷酸 14，该葡萄糖苷酸 14 被皂化为 II 相代谢物 15。
• KROHN, K.;STENNS, C., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 351-354
  作者：KROHN, K.、STENNS, C.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolone methylamino piperidine derivatives as novel CCR3 antagonists
  作者：Cécile Pégurier、Philippe Collart、Pierre Danhaive、Sabine Defays、Michel Gillard、Frédéric Gilson、Thierry Kogej、Patrick Pasau、Nathalie Van Houtvin、Marc Van Thuyne、BerendJan van Keulen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.035

  日期：2007.8

  The discovery and optimization of a novel class of potent CCR3 antagonists is described. Details of synthesis and SAR are given together with some ADME properties of selected compounds. An optimal balance between activities, physicochemical properties, and in vitro metabolic stability was reached by the proper choice of substituents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE897406
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——