(S)-methyl 2-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanoate trifluoroacetate salt | 203053-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanoate trifluoroacetate salt
• 英文别名: H-GF-OMe trifluoroacetate
• CAS: 203053-87-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 350.295
• InChiKey: YZDKGTFXMUKLCO-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanoate trifluoroacetate salt 在 N₂O₄*NO₂ 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-乙酰-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  空气污染物NO2介导的肽主链的碎片化-重排。

  摘要：

  由二氧化氮NO 2介导的肽主链的断裂-重排。，使用二- ，三-探索，和四肽8 - 18作为模型系统。该反应是通过肽键的非自由基N-亚硝化反应引发的，该反应通过排出一个氨基酸部分而缩短了肽链，同时通过形成新的肽键将剩余的分子末端融合在一起。片段化-重排的相对速率取决于氨基酸的性质，并随着α碳上空间体积的增加而降低，顺序为Gly> Ala> Val。具有连续的芳香族侧链的肽仅产生了由于空间上较少拥挤的N末端酰胺的亚硝化而产生的产物。这样的骨架断裂-重排发生在生理相关条件下，并且可能是肽的重要反应途径，其中没有容易氧化的侧链的部分暴露于空气污染物NO2 。。除了NO 2 。-诱导的自由基氧化过程，这一结果表明，在评估NO 2时应考虑离子反应途径，特别是亚硝化作用。在生物系统中的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501850
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanoate trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  可溶性四肽环氧酮蛋白酶体抑制剂的制备和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的20S蛋白酶体四肽基环氧酮抑制剂。为了充分理解SAR，设计，合成和生物分析了R 1，R 2，R 3，R 4和R 5位置的各种基团，包括芳族和脂族取代基。基于酶促结果，选择了7种化合物来评估其细胞活性，可溶性化合物36对人多发性骨髓瘤（MM）细胞系显示出强大的功效。微粒体稳定性结果表明化合物36与市售的卡非佐米相比，它在小鼠，大鼠和人的微粒体中更稳定。用具有荧光素酶表达的MM细胞系ARH77和RPMI-8226的异种移植小鼠模型评价该化合物的体内活性，两个模型的T / C值分别为49.5％和37.6％。为了评估潜在的心血管毒性，化合物36和卡非佐米对HEK293细胞中的hERG离子通道进行了抑制。结果表明36对hERG离子通道没有结合亲和力，而卡非佐米可以与92.1μM的IC 50结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.044

文献信息

• Diphenylsilane as a coupling reagent for amide bond formation
  作者：Morgane Sayes、André B. Charette

  DOI：10.1039/c7gc02643a

  日期：——

  A simple procedure for amide bond formation using diphenylsilane as a coupling reagent is described. This methodology enables the direct coupling of carboxylic acids with primary and secondary amines, releasing only hydrogen and a siloxane as by-products. Only one equivalent of each partner is needed, providing a more sustainable amidation method producing minimal wastes. This methodology was also

  描述了使用二苯基硅烷作为偶联剂形成酰胺键的简单程序。这种方法可以使羧酸与伯胺和仲胺直接偶联，仅释放出氢和作为副产物的硅氧烷。每个合作伙伴只需要一个等价物，即可提供一种可持续性更高的酰胺化方法，从而减少浪费。通过添加Hünig碱（DIPEA）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），该方法还扩展到肽和内酰胺的合成。
• Pd-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Olefination and Alkynylation of Phenylalanine Residues in Peptides
  作者：Yong Zheng、Weibin Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00987

  日期：2019.5.3

  Pd-catalyzed site-selective C(sp2)–H olefination and alkynylation of phenylalanine residues in peptides are described. The amino acids within the peptides are used as native bidentate directing groups to facilitate C–H functionalization. This protocol would provide appealing strategies for the postsynthetic modification of peptides.

  描述了钯催化的位点选择性C（sp 2）–H烯化和肽中苯丙氨酸残基的炔基化反应。肽中的氨基酸用作天然双齿引导基团，以促进C–H功能化。该协议将为多肽的后合成修饰提供有吸引力的策略。
• Tagging saccharides for signal enhancement in mass spectrometric analysis
  作者：Yu-Ling Chang、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Ying-Chu Chen、Wei-Ting Hung、Hui-Ming Yu、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang、Chung-Hsuan Chen、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1002/jms.1887

  日期：2011.3

  enhancer for maltoheptaose, GlcNAc oligomers and oligogalacturonic acids. In the MALDI‐TOF‐MS analysis using 2,5‐dihydroxybenzoic acid (2,5‐DHB) as the matrix, the GalA4–BK and GalA5–BK conjugates prepared by reductive amination showed the detection limit at 0.1 fmol, i.e. ∼800‐fold enhancement over the unmodified pentagalacturonic acids. The remarkable MS enhancement was attributable to the synergistic

  MALDI-MS可对大型生物分子（例如蛋白质和核酸）进行快速灵敏的分析。但是，寡糖和多糖在质谱分析中灵敏度较低，部分原因是它们具有中性和亲水性，导致电离效率低。在这项研究中，通过还原末端的适当标签修饰了醛糖，氨基醛糖，醛糖醛酸和α-酮酸这四种低聚糖，以提高其电离效率。缓激肽（BK）是一种血管活性的九肽（RPPGFSPFR），含有两个精氨酸和两个苯丙氨酸残基，被证明是麦芽七糖，GlcNAc低聚物和低聚半乳糖醛酸的出色MS信号增强剂。在以2,5-二羟基苯甲酸（2,5-DHB）为基质的MALDI-TOF-MS分析中，还原胺化制得的GalA4-BK和GalA5-BK结合物的检出限为0.1 fmol，即比未修饰的五内酯酸高约800倍。MS的显着增强归因于碱性精氨酸残基对高质子亲和力和疏水性苯基丙氨酸残基对电离的协同作用。四肽GFGR（OMe）和精氨酸连接的苯二胺（H因此2 N）2 Ph-R（OMe）